2-cyclohexyl-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RBNUJKZTQZMAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 2-cyclohexyl-2,5-dihydrofuran 在 (R)-(EBTHI)ZrCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到((R)-3-ethyl-trans-1-buten-4-ol)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-catalyzed kinetic resolution of dihydrofurans

  摘要：

  Zisconocene-catalyzed kinetic resolution of dihydrofurans may be effected in the presence of 10 mol% non-racemic (EBTHI)ZrCl2. Transformations reported herein proceed efficiently to afford two constitutionally distinct and readily separable products with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity. Preparation and resolution of the substrate furans may be carried out in a single pot.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01127-l
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-cyclohexyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Induced Ring Contraction of 1,2-Dioxines

  摘要：

  Triphenylphosphine inserts into the peroxide bond of 1,2-dioxines, initiating ring contraction with loss of triphenylphosphine oxide. This process yields dihydrofuran oxides in 54-97% yield from oxirenyl[2,3-c] [1,2]dioxines and dihydrofurans from 3,6-dihydro-1,2-dioxines with inversion of stereochemistry at either the 2 or 5 position in the furan product.

  DOI：

  10.1021/jo030330c