methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-5-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: QVFLUOJDXJEBCA-WKEGUHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)butyrate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到methyl 2,3-dihydro-5-hydroxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代二苯并醌类合成二氢苯并呋喃衍生物

  摘要：

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2415

文献信息

• Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Tadashi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2415

  日期：1982.8

  A series of p-benzoquinones having an ester functional group in the α position of alkyl side chains was prepared. Irradiation of these quinones, except for methyl 3-methyl-2-(4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadienyl)-butyrate (3e), rapidly gave methyl 3-substituted 2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran-2-carboxylate in fairly good yields, and it was found that rearrangement of the side chain occurred concomitantly

  制备了一系列在烷基侧链的α位具有酯官能团的对苯醌。这些醌的辐照，除了甲基 3-甲基-2-(4-甲基-3,6-二氧代-1,4-环己二烯基)-丁酸 (3e) 外，迅速得到甲基 3-取代的 2,3-二氢-5 -羟基苯并呋喃-2-羧酸酯的产率相当好，并且发现侧链的重排伴随发生。醌 3e 的光解得到 2-(2,5-二羟基-4-甲基苯基)-3-甲基-3-丁烯酸甲酯作为主要产物。假定中间体可以解释孤立的光产物。