4-benzyloxycatechol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-benzyloxycatechol
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3,4-dihydroxy benzene；4-(Benzyloxy)-1,2-benzenediol；4-phenylmethoxybenzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VLLGNGJKOFKNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硼酸三乙酯 、 1,2,4-苯三酚 、 溴甲苯 以 N-甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以58%的产率得到4-benzyloxycatechol
  参考文献：
  名称：

  Monofunctionalization of phenolic hydroxy onto a polyphenol

  摘要：

  将酚羟基的区域特异性单功能化成多酚，用于制备化合物的公式 ##STR1## 其中 R 从氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯烃和炔烃、--CN、甲酰基、羧基、长达9个碳原子的烷氧基羰基、长达12个碳原子的芳基氧基羰基或卤素中选择，R' 是包括与碱反应以形成相应的二阴离子的多酚的羟基保护基团，反应后得到公式 ##STR2## 其中 R 具有上述定义，与碱反应形成相应的二阴离子，将后者与公式 B(OAlk).sub.3 的三烷基硼酸酯（其中 Alk 是1至6个碳原子的烷基）反应，形成公式 ##STR3## 将后者与能引入羟基保护基团的试剂反应，并将后者与氧硼键的水解剂反应，以获得相应的公式 I 化合物。

  公开号：

  US05198571A1

文献信息

• Nouveau procédé de monofontionnalisation régiospécifique d'un hydroxy phénolique sur un polyphénol
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0491600A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  L'invention concerne un procédé de préparation des produits (I) : R étant hydrogène, alkyle, alcényle, cyano, formyle, carboxy, alcoxy carbonyle, [(arylalkyl) oxy] carbonyle ou halogène et R′ un groupe protecteur, caractérisé en ce que l'on traite un produit (II) : par une base, puis par un borate d'alkyle, pour obtenir le produit (III) : dont on protège l'hydroxy libre, puis que l'on hydrolyse. Les produits (I) sont des intermédiaires utiles en synthèse organique.

  本发明涉及一种制备产品（I）的工艺： R为氢、烷基、烯基、氰基、甲酰基、羧基、烷氧基羰基、[（芳基烷基）氧基]羰基或卤素，R′为保护基，其特征在于产物（II）： 先用碱处理，再用烷基硼酸盐处理，得到产物（III）： 其中的游离羟基被保护后水解。 产物（I）是有机合成中有用的中间体。
• <i>O</i>-BENZYLATION OF POLYPHENOLICS. PREPARATION OF 1,2,4-TRIBENZYLOXYBENZENE
  作者：Uffe Anthoni、Carsten Christophersen、Per Halfdan Nielsen

  DOI：10.1081/scc-100104477

  日期：2001.1.1

  The main phenolic by-products in the O-benzylation of 1,2,4-trihydroxy- or 1,2,4-triacetoxybenzene to 1,2,4-tribenzyloxybenzene have been identified as due to incomplete O-benzylation and C-benzylation. In addition, dibenzyldimethyl-ammonium chloride is formed from DMF and benzyl chloride. The main factors controlling these reactions paths are discussed. An efficient procedure for preparing 1,2,4-tribenzyloxybenzene using NaH in DMF is reported.
• US5198571A
  申请人：——

  公开号：US5198571A

  公开（公告）日：1993-03-30