(3S,4R)-3,4-diformyloxy-5-cholestene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-diformyloxy-5-cholestene
• 英文别名: [(3S,4R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-formyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: MRYNDRDZPJAZRF-LCLBKGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-diformyloxy-5-cholestene 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到胆甾-3,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Removal of Allylic Formyloxy Group Using Sml₂

  摘要：

  A variety of allylic formates are chemoselectively transformed into the corresponding olefins in excellent yields on treatment with Sml2 in THF-HMPA-H2O (20:5:1), even though allylic acetate and allylic ether groups are present in the same molecule.

  DOI：

  10.1080/00397919508011375
• 作为产物：
  描述：

  4-Beta-羟基胆固醇 、 甲乙酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到(3S,4R)-3,4-diformyloxy-5-cholestene
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Removal of Allylic Formyloxy Group Using Sml₂

  摘要：

  A variety of allylic formates are chemoselectively transformed into the corresponding olefins in excellent yields on treatment with Sml2 in THF-HMPA-H2O (20:5:1), even though allylic acetate and allylic ether groups are present in the same molecule.

  DOI：

  10.1080/00397919508011375

文献信息

• Chemoselective Removal of Allylic Formyloxy Group Using Sml₂
  作者：K. Shibuya、M. Shiratsuchi

  DOI：10.1080/00397919508011375

  日期：1995.2

  A variety of allylic formates are chemoselectively transformed into the corresponding olefins in excellent yields on treatment with Sml2 in THF-HMPA-H2O (20:5:1), even though allylic acetate and allylic ether groups are present in the same molecule.