ethyl 3-(4-isoquinolyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-isoquinolyl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-isoquinolin-4-ylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FKMLJRHNFXMOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 丙烯醛缩二乙醇 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 sodium acetate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-(4-isoquinolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  催化条件对Pd催化丙烯醛衍生物Heck芳基化反应选择性的影响

  摘要：

  描述了丙烯醛与各种缩合的芳基和杂芳基卤化物的Heck芳基化反应。取决于底物，获得了高达87％的预期醛分离产率。当反应在二乙缩醛丙烯醛上进行时，催化体系的选择极大地影响了反应的选择性：基于Herrmann的palladacycle配合物的催化剂体系主要产生饱和酯2，而Cacchi的条件导致形成α，β-不饱和醛1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.186

文献信息

• Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Heck Arylation of Acrolein Diethyl Acetal. Selective Synthesis of Cinnamaldehydesor 3-Arylpropionic Esters
  作者：Sébastien Noël、Ciahong Luo、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.200600593

  日期：2007.5.7

  A heterogeneous tetrakis(ammine)palladium-NaY zeolite [Pd(NH3)4]/NaY} catalyst was applied successfully to the Heck arylation of acrolein diethyl acetal using a large variety of aryl and heteroaryl bromides. Depending on the reaction conditions (Heck versus Cacchi) good to high selectivities toward the 3-arylpropionic esters or to the cinnamaldehydes were achieved, respectively. Under classical Heck

  使用多种芳基和杂芳基溴化物，成功地将异质四（氨）钯-NaY沸石[Pd（NH 3）4 ] / NaY}催化剂用于丙烯醛二乙缩醛的Heck芳基化反应。取决于反应条件（Heck与分别获得了对3-芳基丙酸酯或对肉桂醛具有良好至高选择性的Cacchi。在经典的Heck条件下，虽然发现催化剂在前两次运行中都稳定，但从第三次循环开始就显示出明显的活性损失。在卡奇条件下，催化剂不能重复使用，因为它会导致高脱卤率。所有结果表明反应通过本体溶液中溶解的钯物质进行（浸出）。如通过透射电子显微镜（TEM）分析所观察到的，虽然这些物种可以在Heck条件下被沸石骨架捕获并稳定，但它们在Cacchi条件下倾向于形成大的钯（0）聚集体，从而导致脱卤而不是预期的颈耦合。
• Iso(thio)ureas, processes for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0007232A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Isoureas and isothioureas which are histamine H2- antagonists and also have histamine H1-antagonist activity and antiinflammatory activity having the structure in which R' and R2 are hydrogen, lower alkyl, or together with the carbon and two nitrogen atoms shown form a dihydroimidazolyl or tetrahydropyrimidyl group, Y is sulphur or oxygen, n is from 3 to 8, X is oxygen or sulphur, Z is hydrogen or lower alkyl, A is C1-C3 alkylene or -(CH2)pW(CH2)q- where W is oxygen or sulphur and the sum of p and q is 1 to4, and B is methyl, cycloalkyl, heteroaryl, aryl or, when A is alkylene, hydrogen, are prepared by a process in which a compound of structure where D is HY- or a leaving group is reacted with: (a) when D is HY-, an isothiourea where A is lower alkyl or aryl (lower alkyl), or a cyanamide R1HNCN or a carbodiimide R1N=C=NR2 or (b) when D is a leaving group, a urea or thiourea or, when Y is oxyen a compound of structure where G is a lower alkylthio, chlorine, bromine or NO2NH-, is reacted with an isothiourea of Structure

  异脲类和异硫脲类是组胺 H2-拮抗剂，也具有组胺 H1-拮抗剂活性和抗炎活性，其结构为 其中 R' 和 R2 为氢、低级烷基或与所示的碳原子和两个氮原子一起形成二氢咪唑基或四氢嘧啶基，Y 为硫或氧，n 为 3 至 8，X 为氧或硫，Z 为氢或低级烷基、A 为 C1-C3 亚烷基或-(CH2)pW(CH2)q-，其中 W 为氧或硫，p 和 q 之和为 1 至 4，B 为甲基、环烷基、杂芳基、芳基或（当 A 为亚烷基时）氢，通过以下工艺制备结构如下的化合物 其中 D 为 HY- 或离去基团，并与之反应： (a) 当 D 为 HY- 时，异硫脲 其中 A 为低级烷基或芳基（低级烷基），或氰胺 R1HNCN 或碳化二亚胺 R1N=C=NR2 或 (b) 当 D 为离去基团时，脲或硫脲 或当 Y 为氧烯时，结构如下的化合物 其中 G 为低级烷硫基、氯、溴或 NO2NH- 时，与结构式如下的异硫脲反应
• Pyrimidinone derivatives, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0013071A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  The invention provides new histamine H2- antagonist compounds of Structure 1 in which R' is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, di(lower alkyl)amino or cyano; R2 is in the 3-, 4- or 5- position and is hydrogen, or R2 is lower alkyl substituted by amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, N-piperidino or N-pyrollidino, or R2 is ethoxy or propoxy w-substituted by amino, lower alkylamino, di(lower alkyl)amino, N-piperidino or N-pyrollidino; Y is methylene or oxygen and X is methylene or sulphur provided that one or two of the groups X and Y is methylene; Z is hydrogen or lower alkyl; A is C1-C5 alkylene or-(CH2)pW-(CH2)q-where W is oxygen or sulphur and p and q are such that their sum is from 1 to4, and B is hydrogen, methyl, C3-C6 cycloalkyl, a heteroaryl group optionally substituted by one or more of the groups lower alkyl, lower alkoxy, halo, hydroxy and amino, or B is a naphthyl, 6-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxinyl), a 4- or 5-(1,3-benzodioxolyl) group, or a phenyl group optionally substituted with one or more lower alkyl, lower alkoxy, halogen, aryl(lower alkoxy), hydroxy, lower alkoxy-lower alkoxy, trifluoromethyl, di(lower alkyl)amino, phenoxy, halophenoxy, lower alkoxyphenoxy, phenyl, halophenyl or lower alkoxyphenyl groups and pharmaceutical compositions containing them. A compound of Structure 1 can be prepared by reacting a compound of Structure 3 in which Q is nitroamino, loweralkylthio, benzylthio or halogen with an amine of Structure 2, in which R3 is in the 3-, 4- or 5p position and is hydrogen, lower alkyl substituted by a group R4, or is R4CH2CH2O-or R4CH2CH2CH2O-, where R' is di(lower alkyl)amino, N-piperidino, N-pyrrollidino, a protected amino group or a protected lower alkylamino group, and where necessary any amino-protecting group present in the substituent R3 is removed.

  本发明提供了结构 1 的新型组胺 H2- 拮抗剂化合物 其中R'是氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷酰氨基、二（低级烷基）氨基或氰基；R2 位于 3-、4-或 5-位且为氢，或 R2 为被氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、N-哌啶基或 N-吡咯烷基取代的低级烷基，或 R2 为被氨基、低级烷基氨基、二（低级烷基）氨基、N-哌啶基或 N-吡咯烷基取代的乙氧基或丙氧基；Y 为亚甲基或氧，X 为亚甲基或硫，条件是 X 和 Y 中的一个或两个基团为亚甲基；Z 为氢或低级烷基；A是C1-C5亚烷基或-(CH2)pW-(CH2)q-其中W是氧或硫，p和q的和为1至4，B是氢、甲基、C3-C6环烷基、任选被一个或多个基团低级烷基、低级烷氧基、卤代、羟基和氨基取代的杂芳基，或者B是萘基、6-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷基)、4-或5-(1、3-苯并二恶茂基）基团，或任选被一个或多个低级烷基、低级烷氧基、卤素、芳基（低级烷氧基）、羟基、低级烷氧基-低级烷氧基、三氟甲基、二（低级烷基）氨基、苯氧基、卤代苯氧基、低级烷氧基苯氧基、苯基、卤代苯基或低级烷氧基苯基基团取代的苯基基团以及含有它们的药物组合物。结构 1 的化合物可通过结构 3 的化合物（其中 Q 为硝基氨基、低级烷硫基、苄硫基或卤素） 与结构 2 的胺反应制备，其中 R3 位于 3-、4-或 5p 位，是氢、被基团 R4 取代的低级烷基或 R4CH2CH2O- 或 R4CH2CH2CH2O-，其中 R' 是二（低级烷基）氨基、N-哌啶基、N-吡咯烷基、受保护的氨基或受保护的低级烷基氨基，必要时去除取代基 R3 中存在的任何氨基保护基。
• Pyrimidones, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0003677B1

  公开（公告）日：1981-11-11
• Pyrimidone derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0015138B1

  公开（公告）日：1983-03-16