2-((4-(2-(4-(methyl(2-methylquinazolin-4-yl)amino)phenoxy)ethyl)piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-(2-(4-(methyl(2-methylquinazolin-4-yl)amino)phenoxy)ethyl)piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[[4-[2-[4-[Methyl-(2-methylquinazolin-4-yl)amino]phenoxy]ethyl]piperazin-1-yl]methyl]benzonitrile；2-[[4-[2-[4-[methyl-(2-methylquinazolin-4-yl)amino]phenoxy]ethyl]piperazin-1-yl]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₃₀H₃₂N₆O
• 分子量: 492.624
• InChiKey: MZSSBZLREYJKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氨基酚 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-(2-(4-(methyl(2-methylquinazolin-4-yl)amino)phenoxy)ethyl)piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型取代的N-（4-（2-（4-（4-苄基哌嗪-1-基）乙氧基）苯基）-N-甲基-喹唑啉-4-胺类化合物作为强效抗肿瘤药的合成，体外和体内评价

  摘要：

  合成了一系列新的取代的N-（4-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙氧基）苯基）-N-甲基喹唑啉-4-胺，并评估了它们的体外抗增殖活性。其中，化合物7a表现出最佳效能，对四种类型的癌细胞系的IC 50值为0.029-0.147μM。另外，证实了7a可以阻止细胞周期处于G 2 / M期并触发细胞凋亡。间接免疫荧光染色显示其抗微管蛋白特性。重要的是，7a显着抑制了HepG2异种移植模型中的肿瘤生长，而没有引起体重的显着降低，这表明7a 是有前途的新型抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.016

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo evaluation of novel substituted N-(4-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-N-methyl-quinazolin-4-amines as potent antitumor agents
  作者：Dong Cao、Xiaoyan Wang、Lei Lei、Liang Ma、Fang Wang、Chunyu Wang、Minghai Tang、Wei Xiang、Taijin Wang、Hongyang Li、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.016

  日期：2016.4

  A novel series of substituted N-(4-(2-(4-benzylpiperazin-1-yl)ethoxy)phenyl)-N-methylquinazolin-4-amines were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, compound 7a exhibited the best potency, with IC50 values of 0.029–0.147 μM against four types of cancer cell lines. In addition, 7a was confirmed that it could arrest the cell cycle at G2/M phase and trigger

  合成了一系列新的取代的N-（4-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙氧基）苯基）-N-甲基喹唑啉-4-胺，并评估了它们的体外抗增殖活性。其中，化合物7a表现出最佳效能，对四种类型的癌细胞系的IC 50值为0.029-0.147μM。另外，证实了7a可以阻止细胞周期处于G 2 / M期并触发细胞凋亡。间接免疫荧光染色显示其抗微管蛋白特性。重要的是，7a显着抑制了HepG2异种移植模型中的肿瘤生长，而没有引起体重的显着降低，这表明7a 是有前途的新型抗癌药。