1'-benzyl-6aH-spiro[benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline-5,3'-indolin]-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1'-benzyl-6aH-spiro[benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline-5,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: (5R,6aR)-1'-benzylspiro[6aH-quinolino[1,2-a][3,1]benzoxazine-5,3'-indole]-2'-one
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 442.517
• InChiKey: YMZGTZKWRHXVAY-DGPALRBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以63%的产率得到1'-benzyl-6aH-spiro[benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline-5,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳烃，N-杂环和Isatin的无过渡金属多组分反应

  摘要：

  混合搭配：以异喹啉为亲核触发物，多组分反应提供了螺恶嗪基异喹啉衍生物，其通过1,4-偶极中间体进行。使用吡啶作为亲核试剂提供的吲哚-2-酮衍生物，反应可能通过吡啶叉中间体进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201304278

文献信息

• [EN] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014184808A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition- metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile,under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及式I的新型螺环氧化吲哚类似物和式II的吲哚酮化合物或其位置异构体、对映异构体、衍生物或药用可接受盐。进一步地，本发明提供了一种无需过渡金属的多组分反应（MCR）过程，用于在温和条件下使用芳炔前体、N-取代异色满和N-杂芳族化合物作为亲核试剂来制备式I和II的化合物，从而高收率和选择性地形成所需的螺环氧化吲哚类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复杂结构。
• SPIRO-OXAZINES, INDOLINONES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115179A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to novel spiro-oxazine analogues of Formula-I and Indolinone compounds of Formula-II or positional isomers, or stereoisomers, or derivatives, or pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula-I Formula-II Further the invention provides transition-metal free multicomponent reaction (MCR) process for the preparation of said compounds of Formula-I and II using aryne precursor, N-substituted isatin and N-heteroaromatic compound as the nucleophile, under mild condition leading to formation of desired complex of spiro-oxazine analogues (I) and indolinone analogues (II) in high yield and selectivity.

  本发明涉及公式-I的新颖螺-氧杂环类似物以及公式-II的吲哚酮化合物，或其位置异构体、立体异构体、衍生物或其药学上可接受的盐。公式-I公式-II此外，本发明提供了一种过渡金属自由的多组分反应（MCR）过程，用于制备上述公式-I和II化合物，该过程使用芳烃前体、N-取代异喹啉和N-杂芳化合物作为亲核试剂，在温和条件下导致所需的螺-氧杂环类似物（I）和吲哚酮类似物（II）的复合物高产率、高选择性地形成。
• US9617280B2
  申请人：——

  公开号：US9617280B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• US9920070B2
  申请人：——

  公开号：US9920070B2

  公开（公告）日：2018-03-20
• Transition-Metal-Free Multicomponent Reactions Involving Arynes, N-Heterocycles, and Isatins
  作者：Anup Bhunia、Tony Roy、Pradip Pachfule、Pattuparambil R. Rajamohanan、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/anie.201304278

  日期：2013.9.16

  Mix and match: With isoquinoline as the nucleophilic trigger, multicomponent reactions afforded spirooxazino isoquinoline derivatives, proceeding through 1,4‐dipolar intermediates. The use of pyridine as a nucleophile furnished indolin‐2‐one derivatives, with the reaction likely proceeding through a pyridylidene intermediate.

  混合搭配：以异喹啉为亲核触发物，多组分反应提供了螺恶嗪基异喹啉衍生物，其通过1,4-偶极中间体进行。使用吡啶作为亲核试剂提供的吲哚-2-酮衍生物，反应可能通过吡啶叉中间体进行。