dicholesteryl dodecanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dicholesteryl dodecanedioate
• 英文别名: bis[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dodecanedioate
• 化学式: C₆₆H₁₁₀O₄
• 分子量: 967.597
• InChiKey: LIMDEYWQUMIIND-MSXMIEBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸 、 胆固醇 在 1-hexadecyl-3-sulfo-1H-imidazol-3-ium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到dicholesteryl dodecanedioate
  参考文献：
  名称：

  由脂质生产对称的基于二元酸酯的对称储热材料的可持续方法

  摘要：

  基于油脂化学的长链二酯是潜在的有机相变材料，可方便地进行热能存储。高效和绿色方法的发展是制备这些环境友好化合物的重要要求，这些化合物也正在广泛的工业应用中。因此，在目前的工作中，在无溶剂的介质中通过离子液体催化的可分级化学酯化或酯交换反应合成了一系列二元酸酯。使起始化合物二羧酸或其甲酯与脂肪醇或胆固醇分别按1：2的比例反应，并通过FT-IR，1 H NMR和13 C NMR对合成的酯进行表征。

  DOI：

  10.3906/kim-1811-44

文献信息

• A simple and efficient approach for the synthesis of cholesterol esters of long-chain saturated fatty acids by using Ph3P·SO3 as a versatile organocatalyst
  作者：Ayhan Yıldırım、Cansu Avcı

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109011

  日期：2022.7

  these esters play an important role in cholesterol metabolism. Moreover, some of their hydroperoxide derivatives are biologically active components of minimally modified low-density lipoprotein (mmLDL). In recent years, these esters have attracted attention in many industrial and medical applications. In this study, a triphenylphosphine-sulfur trioxide adduct efficiently catalyzed the esterification

  胆固醇酯是由胆固醇与含有长烃链的脂肪酸结合形成的非极性化合物。这些酯分子不参与细胞膜的组成，存在于脂滴中。由于这种形式的胆固醇可以大量包裹在脂蛋白中，因此胆固醇的运输更有效，而且这些酯类在胆固醇代谢中起着重要作用。此外，它们的一些氢过氧化物衍生物是最小修饰低密度脂蛋白 (mmLDL) 的生物活性成分。近年来，这些酯在许多工业和医疗应用中引起了人们的关注。在这项研究中，三苯基膦-三氧化硫加合物在甲苯中有效催化同源长链饱和单羧酸或二羧酸脂肪酸与胆固醇分子的酯化反应。在这些反应中，基于三苯基膦的加合物充当三氧化硫的来源。除二羧酸外，反应在 110 °C 下用等摩尔量的试剂进行，使用两个等摩尔的胆固醇以良好至优异的产率提供相应的同源胆固醇酯。目前开发的方法具有比现有方法更简单、实用、毒性更小的优点，并且能够以更高的收率合成相关酯。基于三苯膦的加合物充当三氧化硫的来源。除二羧酸外，反应在 110 °C