(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methytheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylethylmalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methytheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylethylmalonate
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ethylmalonate；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(6R)-6-methylhept-2-yl]-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ethyl malonate；malonic acid ethyl ester-cholesteryl ester；Malonsaeure-aethylester-cholesterylester；3-O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1-O-ethyl propanedioate
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: ZDYYGTCVHOFCMZ-XJGPRUKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methytheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylethylmalonate 、 足球烯 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能性嵌合体：新的 Bingelâ????Hirsch-Type Steroidâ????富勒烯杂种

  摘要：

  Bingel-Hirsch 方案中 C60 和容易获得的带有不同类固醇部分的丙二酸酯 (4-6) 之间的环丙烷化作用允许合成一系列新的混合功能化嵌合体 (7-9)。尽管环加合物 7 和 8 显示出预期的化学结构，但丙二酸酯 6 的麦角甾醇单元中二烯部分的存在导致相应的环加合物的产生，并带有额外的氧分子。一项彻底的光谱研究（1H 和 13C NMR、COSY、DEPT、HMQC 和 HMBC）允许单环加合物 9 的结构作为内过氧化物的结构明确解开，这是由于 C60 单元的敏化作用，有效促进将激发的单线态氧添加到类固醇的二烯部分。杂化物 7-9 的循环伏安法，以及它们的电子光谱，支持相应单加合物的排他性形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900583
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methytheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ylethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  功能性嵌合体：新的 Bingelâ????Hirsch-Type Steroidâ????富勒烯杂种

  摘要：

  Bingel-Hirsch 方案中 C60 和容易获得的带有不同类固醇部分的丙二酸酯 (4-6) 之间的环丙烷化作用允许合成一系列新的混合功能化嵌合体 (7-9)。尽管环加合物 7 和 8 显示出预期的化学结构，但丙二酸酯 6 的麦角甾醇单元中二烯部分的存在导致相应的环加合物的产生，并带有额外的氧分子。一项彻底的光谱研究（1H 和 13C NMR、COSY、DEPT、HMQC 和 HMBC）允许单环加合物 9 的结构作为内过氧化物的结构明确解开，这是由于 C60 单元的敏化作用，有效促进将激发的单线态氧添加到类固醇的二烯部分。杂化物 7-9 的循环伏安法，以及它们的电子光谱，支持相应单加合物的排他性形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900583

文献信息

• [EN] INHIBITING TRAINED IMMUNITY WITH A THERAPEUTIC NANOBILOGIC COMPOSITION<br/>[FR] INHIBITION DE L'IMMUNITÉ ENTRAÎNÉE À L'AIDE D'UNE NANO-COMPOSITION BIOLOGIQUE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2019100044A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to therapeutic nanobiologic compositions and methods of treating patients who have had an organ transplant, or who suffer from atherosclerosis, arthritis, inflammatory bowel disease including Crohn's, autoimmune diseases and/or autoinflammatory conditions including diabetes, or after a cardiovascular events, including stroke and myocardial infarction, and to provide PET imaging of radiolabeled nanobiologics to show the location of accumulation in tissue, using nanobiologic compositions that inhibit trained immunity, which is the long-term increased responsiveness, the result of metabolic and epigenetic re-wiring of myeloid cells and their stem cells and progenitors in the bone marrow and spleen and blood induced by a primary insult, and characterized by increased cytokine excretion after re-stimulation with one or multiple secondary stimuli.

  该发明涉及治疗性纳米生物制剂组合物和治疗器官移植患者、患有动脉粥样硬化、关节炎、炎症性肠病包括克罗恩病、自身免疫疾病和/或自身炎症性疾病包括糖尿病、心血管事件后，包括中风和心肌梗死的方法，并提供PET成像的放射标记纳米生物制剂，以显示组织中的积聚位置，使用抑制训练免疫的纳米生物制剂组合物，这是长期增加的反应性的结果，是由初级刺激引起的骨髓、脾和血液中的髓样细胞及其干细胞和祖细胞的代谢和表观遗传重编程，并在重新刺激后表现为增加的细胞因子排泄。
• Copper-Catalyzed Direct Carbonylation of Carbenes toward the Synthesis of Propanedioic Acid Derivatives
  作者：Hefei Yang、Zhi-Peng Bao、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00506

  日期：2023.3.24

  Carbenes are highly active reaction intermediates, which can be used as reaction precursors to modify organisms, drugs, and material molecules. In this work, we realized a new cheap metal-catalyzed carbonylation of carbene to give propanedioic acid derivatives. With copper salt as the catalyst, synthetically important malonates and related compounds were produced in good yields under mild reaction

  卡宾是高活性的反应中间体，可作为反应前体对生物体、药物和材料分子进行修饰。在这项工作中，我们实现了一种新的廉价金属催化的卡宾羰基化反应，得到丙二酸衍生物。以铜盐为催化剂，在温和的反应条件下以良好的产率生产了具有重要合成意义的丙二酸酯和相关化合物。
• Palladium-catalyzed directly carbonylative synthesis of fluoro-substituted malonates from (fluoro)bromoacetates
  作者：Zhi-Peng Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115383

  日期：2024.3

  [Display omitted]

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• Transesterification. II. Esters of Strong Organic Acids
  作者：Alfred R. Bader、Henry A. Vogel

  DOI：10.1021/ja01136a006

  日期：1952.8
• METHODS FOR INHIBITING TRAINED IMMUNITY WITH NANOBIOLOGIC COMPOSITIONS
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：US20200376102A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention relates to therapeutic nanobiologic compositions and methods of treating patients who have had an organ transplant, or who suffer from atherosclerosis, arthritis, inflammatory bowel disease including Crohn's, autoimmune diseases including diabetes, and/or autoinflammatory conditions, or after a cardiovascular events, including stroke and myocardial infarction, by inhibiting trained immunity, which is the long-term increased responsiveness, the result of metabolic and epigenetic re-wiring of myeloid cells and their stem cells and progenitors in the bone marrow and spleen and blood induced by a primary insult, and characterized by increased cytokine excretion after re-stimulation with one or multiple secondary stimuli.