trans-5-(4-chlorophenyl)-5H,6aH-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-5-(4-chlorophenyl)-5H,6aH-benzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline
• 英文别名: (trans)-5-(4-chlorophenyl)-5,6a-dihydrobenzo[4,5][1,3]oxazino[3,2-a]quinoline；(5S,6aS)-5-(4-chlorophenyl)-5,6a-dihydroquinolino[1,2-a][3,1]benzoxazine
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO
• 分子量: 345.828
• InChiKey: QZIZPMBUZPJHKW-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 4-氯苯甲醛 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应

  摘要：

  据报道，涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应导致经由1，4-两性离子中间体以高收率进行非对映选择性合成苯并恶嗪喹啉衍生物。另外，已经研究了该反应中各种羰基化合物的合成潜力以及异喹啉作为亲核触发物的用途。

  DOI：

  10.1021/ol4023134

文献信息

• Synthesis of benzo-annulated 1,3-oxazine derivatives through the multi-component reaction of arynes with N-heteroaromatics and aldehydes or ketones
  作者：Peng Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.092

  日期：2013.12

  A multi-component reaction involving arynes, N-heteroaromatic compounds (including pyridine, quinoline, and isoquinoline), and aldehydes or ketones for the synthesis of benzo-annulated 1,3-oxazine derivatives has been described. The whole process is carried out under mild conditions and furnishes the desired products in 35–85% yields. Furthermore, regioselectivity and diastereoselectivity can be observed

  已经描述了涉及芳烃，N-杂芳族化合物（包括吡啶，喹啉和异喹啉）以及醛或酮的多组分反应，用于合成苯并环化的1，3-恶嗪衍生物。整个过程在温和的条件下进行，以35-85％的产率提供所需的产品。此外，当在该反应中使用3-OMe芳烃前体时，可以观察到区域选择性和非对映选择性。
• Multicomponent Reactions Involving Arynes, Quinolines, and Aldehydes
  作者：Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4023134

  日期：2013.9.6

  The multicomponent reaction involving arynes, quinolines, and aldehydes leading to the diastereoselective synthesis of benzoxazino quinoline derivatives in good yields proceeding via 1,4-zwitterionic intermediates is reported. In addition, the synthetic potential of various carbonyl compounds in this reaction as well as the utility of isoquinoline as the nucleophilic trigger has been examined.

  据报道，涉及芳烃，喹啉和醛的多组分反应导致经由1，4-两性离子中间体以高收率进行非对映选择性合成苯并恶嗪喹啉衍生物。另外，已经研究了该反应中各种羰基化合物的合成潜力以及异喹啉作为亲核触发物的用途。