cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R)-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₅₄H₇₄O₅
• 分子量: 803.179
• InChiKey: DDDUMAVYAFHRRT-JHKNHWLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到cholesteryl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过连续“一锅”环化和糖基化反应立体选择性合成来自硫烷基烯烃的 2-脱氧糖苷

  摘要：

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3 和 9-12 是使用“一锅”连续环化-糖基化过程从硫烷基烯烃合成的。与逐步程序相比，“一锅”法的产率显着提高，但选择性相似或略低。唯一的那个

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601115

文献信息

• Reactions of Nucleophiles with Reactive Intermediates in the 3,4,6‐Tri‐<i>O</i>‐benzyl‐<scp>d</scp>‐glucal–TfOH–<i>n</i>‐Bu₄NI Reaction System
  作者：Idil Kasuto Kelson、Ben‐Ami Feit

  DOI：10.1081/car-120026596

  日期：2003.12.31

  unique reactive intermediate formed in the 3,4,6‐tri‐O‐benzyl‐d‐glucal–TfOH (triflic acid)–n‐Bu4NI reaction system (in dichloromethane) reacted with nucleophiles in a regio‐ and stereoselective manner. These selectivities resulted in hitherto unknown compounds, such as benzyl 4,6‐di‐O‐benzyl‐2,3‐dideoxy‐3‐iodo‐α‐glucopyranoside, which was obtained in the presence of an iodide ion as a nucleophile. The

  形成在3,4,6-三-独特的反应性中间ö苄基d -glucal-TfOH（三氟甲磺酸） - ñ -Bu 4 NI反应体系（在二氯甲烷中）与亲核试剂在一个区域选择性和立体选择性的方式反应。这些选择性导致了迄今未知的化合物，例如在有碘离子作为亲核试剂的情况下获得的苄基4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-3-碘-α-吡喃葡萄糖苷。相应的2-脱氧α-糖苷仅在与羟基亲核试剂的相应反应中获得。
• YAMANOI, TAKASHI;INAZU, TOSHIYUKI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 849-852
  作者：YAMANOI, TAKASHI、INAZU, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of 2-Deoxyglycosides from Sulfanyl Alkenes by Consecutive “One Pot” Cyclization and Glycosylation Reactions
  作者：Miguel A. Rodríguez、Omar Boutureira、M. Isabel Matheu、Yolanda Díaz、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/ejoc.200601115

  日期：2007.5

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3, and 9–12 were synthesized from sulfanyl alkenes using a “one pot” consecutive cyclization–glycosylation process. Compared with the stepwise procedure, the “one pot” process gave significantly improved yields with similar or slightly lower selectivities. The “one

  2-Deoxy-2-iodopyranosides 3 和 9-12 是使用“一锅”连续环化-糖基化过程从硫烷基烯烃合成的。与逐步程序相比，“一锅”法的产率显着提高，但选择性相似或略低。唯一的那个