cholesteryl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: cholesteryl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside；(2R,3R,4R,5R)-2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• 化学式: C₅₃H₇₂O₅
• 分子量: 789.152
• InChiKey: PWIHXJIMGFWQDX-VYELOIBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-D-呋喃核糖 在 gold(III) chloride 、 苯乙炔 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到cholesteryl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯作为糖基供体的 AuIII-卤化物/苯基乙炔催化的糖基化

  摘要：

  1-O-乙酰呋喃糖和吡喃糖 1,2-原酸酯用 AuIII 卤化物/苯乙炔中继催化剂系统活化，它们是优良的糖基供体。因此，1-O-乙酰基-D-呋喃核糖、1-O-乙酰基-D-lyxofuranose 和 1,2-原酸酯选择性地产生相应的 1,2-反式糖苷，而 1-O-乙酰基-D-阿拉伯呋喃糖和1-O-乙酰基-D-呋喃木糖均产生1,2-反式和1,2-顺式糖苷的混合物，其中以1,2-反式糖苷为主。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501245

文献信息

• Lanthanoid(III) triflates as new glycosylation catalysts. Selective and efficient activation of 1-O-methoxyacetyl sugars
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73563-5

  日期：1993.4

  The reactions of 1-O-methoxyacetyl sugars with alcohols or thiols were effectively promoted by a catalytic amount of lanthanoid(III) triflates such as Tb(OTf)3, Ho(OTf)3, Tm(OTf)3, and Yb(OTJ)3 to give the corresponding glycosides in good to excellent yields.

  催化量的镧系元素（III）三氟甲磺酸酯如Tb（OTf）3，Ho（OTf）3，Tm（OTf）3和Yb（OTJ ）有效地促进了1- O-甲氧基乙酰基糖与醇或硫醇的反应）3以良好至极好的产率得到相应的糖苷。
• Synthesis of glycofuranosides from S-glycofuranosyl dithiocarbonates (xanthates) and dithiocarbamates
  作者：J Bogusiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00224-8

  日期：1996.12.13
• Yokoyama, Yasuo; Hanamoto, Takeshi; Jin, Xiu Lan, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 3, p. 1203 - 1206
  作者：Yokoyama, Yasuo、Hanamoto, Takeshi、Jin, Xiu Lan、Jin, Yong Zhi、Inanaga, Junji

  DOI：——

  日期：——