2-[(1S,2S)-2-ethyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(1S,2S)-2-ethyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 3-[(1S,2S)-2-ethylcyclopent-3-en-1-yl]-2H-phthalazine-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: QDYTZSPEORTQEX-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S)-2-ethyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S)-2-ethylcyclopentyl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂催化2,3-取代的降冰片烯的不对称开环：环戊二烯的新的氮杂官能团。

  摘要：

  据报道，具有硬质烷基金属和铜-亚磷酰胺催化剂的1,3-环戊二烯-异二烯亲环化合物，包括2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烯，还具有前所未有的区域选择性和反立体选择性不对称开环。诱导的开环，再加上CC键的形成，可以催化和实用地获得对映体富集形式（最高ee为86％）的新型杂功能化环戊烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050895q
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 、 1,4-Dihydro-1,4-methanopyridazino<1,2-b>phthalazin-6,11-dion 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-2-[(1S,2S)-2-ethyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione 、 2-[(1S,2S)-2-ethyl-3-cyclopenten-1-yl]-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂催化2,3-取代的降冰片烯的不对称开环：环戊二烯的新的氮杂官能团。

  摘要：

  据报道，具有硬质烷基金属和铜-亚磷酰胺催化剂的1,3-环戊二烯-异二烯亲环化合物，包括2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烯，还具有前所未有的区域选择性和反立体选择性不对称开环。诱导的开环，再加上CC键的形成，可以催化和实用地获得对映体富集形式（最高ee为86％）的新型杂功能化环戊烯。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol050895q

文献信息

• Catalytic Asymmetric Ring Opening of 2,3-Substituted Norbornenes with Organometallic Reagents:  A New Formal Aza Functionalization of Cyclopentadiene
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/ol050895q

  日期：2005.8.1

  unprecedented regioselective and anti stereoselective asymmetric ring opening of 1,3-cyclopentadiene-heterodienophile cycloadducts, including also 2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptenes, with hard alkylmetals and copper-phosphoramidite catalysts, is reported. The induced ring opening, in conjunction with C-C bond formation, gives a catalytic and practical access to new heterofunctionalized cyclopentenes in

  据报道，具有硬质烷基金属和铜-亚磷酰胺催化剂的1,3-环戊二烯-异二烯亲环化合物，包括2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚烯，还具有前所未有的区域选择性和反立体选择性不对称开环。诱导的开环，再加上CC键的形成，可以催化和实用地获得对映体富集形式（最高ee为86％）的新型杂功能化环戊烯。[反应：看文字]