6,7-difluoro-3-methyl-2-acetylquinoxaline-1,4-di-N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-difluoro-3-methyl-2-acetylquinoxaline-1,4-di-N-oxide
• 英文别名: 2-acetyl-6,7-difluoro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide；1-(6,7-Difluoro-3-methyl-1,4-dioxidoquinoxalin-2-yl)ethanone；1-(6,7-difluoro-3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂O₃
• mdl: MFCD05858402
• 分子量: 254.193
• InChiKey: USSDECOBBGWOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-3-methyl-2-acetylquinoxaline-1,4-di-N-oxide 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-(6,7-Difluoro-3-methylquinoxalin-2-YL)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉1,4-二氧化物新的含氟衍生物的合成及其衍生的缩合体系

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319335
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 sodium chloride dihydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-difluoro-3-methyl-2-acetylquinoxaline-1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有抑制DNA拓扑异构酶活性的喹噁啉-N¹,N⁴-二氧化物衍生物、制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于生物化学技术领域，尤其涉及具有抑制DNA拓扑异构酶活性的喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物、制备方法及应用。该类化合物的合成是以4,5‑二氟‑2‑硝基苯胺为原料，在碱性催化剂氢氧化钠的催化下，与次氯酸钠发生反应，得到5,6‑二氟‑N‑氧化苯并呋咱；再与不同的底物发生Beirut反应和取代反应，即得到一系列喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物。本发明所述的喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物不仅对以前报道的革兰氏阴性菌具有良好的抑菌活性，对胸膜肺炎放线杆菌及革兰氏阳性菌如上述金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌也具有良好的抑菌活性。

  公开号：

  CN110551072A

文献信息

• Method of Synthesizing Quinoxaline Derivative by Microwave Irradiation
  申请人：Takabatake Toru

  公开号：US20090048445A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  There is disclosed a method of synthesizing a quinoxaline derivative in which toxicity, corrosiveness and permeation are low and which is excellent in safety and which attains a reduced reaction time, a greatly improved yield and excellent economical efficiency. The object is achieved by a method of synthesizing a quinoxaline derivative which comprises adsorbing a benzofuroxan derivative and a β-diketone derivative on a solid support, and then heating the derivatives in a solid state by microwave irradiation to dehydrocyclize them.

  公开了一种合成喹啉衍生物的方法，其中毒性、腐蚀性和渗透性低，安全性优秀，并且实现了减少反应时间、大幅提高产率和优异的经济效益。该方法通过在固体支撑物上吸附苯并呋喃酸衍生物和β-二酮衍生物，然后通过微波辐射加热这些衍生物的固态形式来脱氢环化，从而实现目标。
• 具有抑制DNA拓扑异构酶活性的喹噁啉-N¹,N⁴-二氧化物衍生物、制备方法及应用
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN110551072A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明属于生物化学技术领域，尤其涉及具有抑制DNA拓扑异构酶活性的喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物、制备方法及应用。该类化合物的合成是以4,5‑二氟‑2‑硝基苯胺为原料，在碱性催化剂氢氧化钠的催化下，与次氯酸钠发生反应，得到5,6‑二氟‑N‑氧化苯并呋咱；再与不同的底物发生Beirut反应和取代反应，即得到一系列喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物衍生物。本发明所述的喹噁啉‑N 1 ,N 4 ‑二氧化物不仅对以前报道的革兰氏阴性菌具有良好的抑菌活性，对胸膜肺炎放线杆菌及革兰氏阳性菌如上述金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌也具有良好的抑菌活性。
• US7968713B2
  申请人：——

  公开号：US7968713B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Discovery of novel nitrogenous heterocyclic-containing quinoxaline-1,4-di-N-oxides as potent activator of autophagy in M.tb-infected macrophages
  作者：Heying Zhang、Qirong Lu、Jie Zhang、Wei Qu、Shuyu Xie、Lingli Huang、Zonghui Yuan、Yuanhu Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113657

  日期：2021.11
• Synthesis of new fluorine-containing derivatives of quinoxaline 1,4-dioxides and condensed systems derived from them
  作者：O. N. Chupakhin、S. K. Kotovskaya、N. M. Perova、Z. M. Baskakova、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/bf02319335

  日期：1999.4