(RS)-N-isobutyl-N-methyl-4-(1-methylpiperidine-3-yl)benzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (RS)-N-isobutyl-N-methyl-4-(1-methylpiperidine-3-yl)benzylamine
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-[[4-(1-methylpiperidin-3-yl)phenyl]methyl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂
• 分子量: 274.45
• InChiKey: WEOYEFIGGYIXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (RS)-N-isobutyl-N-methyl-4-(1-methylpiperidine-3-yl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  芳基哌啶作为一类新的氧化角鲨烯环化酶抑制剂

  摘要：

  氧化角鲨烯环化酶（OSC）催化氧化角鲨烯向羊毛甾醇的环化反应会通过许多碳正离子高能中间体（HEI），并且模仿这些中间体是开发OSC抑制剂的一种有前途的方法。3-芳基哌啶（或四氢吡啶）被设计为类固醇模拟环A + C等效物，包含两个可质子化的氨基，以模仿OSC介导的环化级联反应的pro-C4 HEI和pro-C20 HEI。抑制活性强烈取决于代表甾醇侧链的等价物的亲脂性取代基的性质。在此发现芳族残基（取代的苄基，肉桂基，萘基甲基）是最合适的。在第一种优化的3-芳基哌啶化合物上的对接实验导致对人OSC具有亚微摩尔活性的异构体4-芳基哌啶。该抑制剂在使用IC的细胞分析中减少了总胆固醇的生物合成50值为0.26μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.025