(S,Z)-3-((E)-2-((1S,3aS,7aS)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-7a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S,Z)-3-((E)-2-((1S,3aS,7aS)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-7a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexanol
• 英文别名: (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: JHTHNWHPKZQFFS-RPTOKDGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S,Z)-3-((E)-2-((1S,3aS,7aS)-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-7a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  维生素D（钙化醇）及其类似物的研究。10.25-羟基维生素D 3的侧链类似物。

  摘要：

  已经合成了25-羟基维生素D 3（25-羟基胆钙化固醇）的侧链类似物的同源系列，其中在保持其特征性叔羟基部分的同时修饰了侧链的长度。已制备并表征了以下五个类似物：pentanor-25-OH-D3（2a），trinor-25-OH-D3（2b），dinor-25-OH-D3（2c）或nor-25-OH-D3 （2d），和homo-25-OH-D3 T2e）。五个类似物的雏鸡体内肠道钙吸收和骨钙动员的生物学分析表明，相对于-D（维生素D3）对照，同源类似物2e表现出显着的生物学反应。与天然维生素D3相比，2e在动员骨钙方面具有同等作用，而在刺激肠道钙运输方面则是其一半。

  DOI：

  10.1021/jm00211a002

文献信息

• Studies on vitamin D (calciferol) and its analogs. 10. Side-chain analogs of 25-hydroxyvitamin D3
  作者：R. Lorne Johnson、Stephen C. Carey、Anthony W. Norman、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jm00211a002

  日期：1977.1

  calcium mobilization in the chick of the five analogues revealed that the homo analogue 2e exhibited a significant biological response relative to the -D (vitamin D3) control. Compared to the natural vitamin D3, 2e is as active in its ability to mobilize bone calcium and is about half as effective in stimulating intestinal calcium transport. The remaining analogues (2a-d) exhibited no significant activity

  已经合成了25-羟基维生素D 3（25-羟基胆钙化固醇）的侧链类似物的同源系列，其中在保持其特征性叔羟基部分的同时修饰了侧链的长度。已制备并表征了以下五个类似物：pentanor-25-OH-D3（2a），trinor-25-OH-D3（2b），dinor-25-OH-D3（2c）或nor-25-OH-D3 （2d），和homo-25-OH-D3 T2e）。五个类似物的雏鸡体内肠道钙吸收和骨钙动员的生物学分析表明，相对于-D（维生素D3）对照，同源类似物2e表现出显着的生物学反应。与天然维生素D3相比，2e在动员骨钙方面具有同等作用，而在刺激肠道钙运输方面则是其一半。