(7aS,15aS)-5,8,13,16-tetrahydro-7aH,15aH-6,14-diazapentacene-7,15-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (7aS,15aS)-5,8,13,16-tetrahydro-7aH,15aH-6,14-diazapentacene-7,15-dione
• 英文别名: (7aS,15aS)-8,13,15a,16-tetrahydropyrazino[1,2-b:4,5-b']diisoquinoline-7,15(5H,7aH)-dione；(3S,14S)-1,12-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-5,7,9,16,18,20-hexaene-2,13-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: GNGZJTLHEDWLAM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS,15aS)-5,8,13,16-tetrahydro-7aH,15aH-6,14-diazapentacene-7,15-dione 在 Rh-CAAC 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到C₂₀H₃₀N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性铑催化芳烃氢化的全顺式饱和 2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  芳烃系统的直接加氢是获得饱和碳环和杂环的有力工具，饱和碳环和杂环是天然产物、药物和农用化学品中无处不在的基序。尽管已经为简单的芳烃建立了多种方法，但尚未探索芳香族 2,5-二酮哌嗪 (2,5-DKPs) 的选择性氢化。我们在此报告了一种模块化方法，用于对由铑配合物催化的对称 2,5-DKP 进行高度非对映选择性芳烃氢化。以高产率获得了 28 个饱和五环 2,5-DKP，具有出色的非对映选择性，氢原子呈全顺式排列。对官能团的高耐受性和与现有立体中心的相容性是转化的关键特征。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00400
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 二氯亚磷酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(7aS,15aS)-5,8,13,16-tetrahydro-7aH,15aH-6,14-diazapentacene-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二酮哌嗪的合成、硫代二酮哌嗪的硫醇化及其 ROS 生成特性的检测

  摘要：

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500900

文献信息

• Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid
  作者：Vladimír Machácek、Petr Jansa、Valerio Bertolasi

  DOI：10.3987/com-05-10571

  日期：——
• Synthesis of New Diketopiperazines, Thiolation to Thiodiketopiperazines, and Examination of Their ROS-Generating Properties
  作者：Sabilla Zhong、Angela E. E. Wandler、Ute Schepers、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201500900

  日期：2015.11

  A variety of new symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines have been prepared from free amino acids by using a previously developed microwave-assisted protocol. This included the successful incorporation of L-pyroglutamic acid as an unusual building block. The diketopiperazines were then thiolated electrophilically to the corresponding bis(methylthio)- and epidithiodiketopiperazines. Initial

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。
• All-<i>cis</i> Saturated 2,5-Diketopiperazines by a Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Arene Hydrogenation
  作者：Christian H. Schiwek、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acscatal.2c00400

  日期：2022.3.18

  perform a highly diastereoselective arene hydrogenation of symmetric 2,5-DKPs catalyzed by a rhodium complex. Twenty-eight saturated pentacyclic 2,5-DKPs were obtained in high yields with exquisite diastereoselectivities, exhibiting the hydrogen atoms in an all-cis arrangement. The high tolerance toward functional groups and the compatibility with existing stereogenic centers are key features of the transformation

  芳烃系统的直接加氢是获得饱和碳环和杂环的有力工具，饱和碳环和杂环是天然产物、药物和农用化学品中无处不在的基序。尽管已经为简单的芳烃建立了多种方法，但尚未探索芳香族 2,5-二酮哌嗪 (2,5-DKPs) 的选择性氢化。我们在此报告了一种模块化方法，用于对由铑配合物催化的对称 2,5-DKP 进行高度非对映选择性芳烃氢化。以高产率获得了 28 个饱和五环 2,5-DKP，具有出色的非对映选择性，氢原子呈全顺式排列。对官能团的高耐受性和与现有立体中心的相容性是转化的关键特征。