5,7-dihydroxy-2-cyclohexyl-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-cyclohexyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-5,7-dihydroxy-chromen-4-one；2-cyclohexyl-5,7-dihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: GBLQCGXEHXKBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-cyclohexyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-cyclohexyl-5,7-dihydroxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  皮诺菌素中杂质的鉴定与合成-一种治疗缺血性中风的新药

  摘要：

  通过HPLC-UV-MS分析，光谱学证据和化学合成方法分析和鉴定了皮诺贝恩（1）（一种治疗缺血性中风的新药）中的四种微量杂质。它们的化学结构被鉴定为5,7-二羟基-2-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮（2），3-苯基-1-（2,4,6-三羟基苯基）-1-丙酮（3），5,7-二羟基-2-环己基-4 H -1-苯并吡喃-4-1（4）和2,3-二氢-5,7-二羟基-2-环己基-4 H -1-苯并吡喃‐4‐1（5）。所有杂质都是目标产物1或原料2过度氢化的副产物。在合成过程中，5是新化合物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200201
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,7-dihydroxy-2-cyclohexyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  皮诺菌素中杂质的鉴定与合成-一种治疗缺血性中风的新药

  摘要：

  通过HPLC-UV-MS分析，光谱学证据和化学合成方法分析和鉴定了皮诺贝恩（1）（一种治疗缺血性中风的新药）中的四种微量杂质。它们的化学结构被鉴定为5,7-二羟基-2-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮（2），3-苯基-1-（2,4,6-三羟基苯基）-1-丙酮（3），5,7-二羟基-2-环己基-4 H -1-苯并吡喃-4-1（4）和2,3-二氢-5,7-二羟基-2-环己基-4 H -1-苯并吡喃‐4‐1（5）。所有杂质都是目标产物1或原料2过度氢化的副产物。在合成过程中，5是新化合物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200201

文献信息

• Rao, D. Madhusudhan; Rao, A. V. Subba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 335 - 337
  作者：Rao, D. Madhusudhan、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Synthesis of Impurities in Pinocembrin-A New Drug for the Treatment of Ischemic Stroke
  作者：Qingyun Yang、Yuanfeng Tong、Feng Chen、Yan Qi、Wei Li、Song Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200201

  日期：2012.6

  structures were identified as 5,7‐dihydroxy‐2‐phenyl‐4H‐1‐benzopyran‐4‐one (2), 3‐phenyl‐1‐(2,4,6‐trihydroxyphenyl)‐1‐propanone (3), 5,7‐dihydroxy‐2‐cyclohexyl‐4H‐1‐benzopyran‐4‐one (4), and 2,3‐dihydro‐5,7‐dihydroxy‐2‐cyclohexyl‐4H‐1‐benzopyran‐4‐one (5), respectively. All of the impurities were side products of excessive hydrogenation of the target product 1 or the starting material 2 in the course

  通过HPLC-UV-MS分析，光谱学证据和化学合成方法分析和鉴定了皮诺贝恩（1）（一种治疗缺血性中风的新药）中的四种微量杂质。它们的化学结构被鉴定为5,7-二羟基-2-苯基-4 H -1-苯并吡喃-4-酮（2），3-苯基-1-（2,4,6-三羟基苯基）-1-丙酮（3），5,7-二羟基-2-环己基-4 H -1-苯并吡喃-4-1（4）和2,3-二氢-5,7-二羟基-2-环己基-4 H -1-苯并吡喃‐4‐1（5）。所有杂质都是目标产物1或原料2过度氢化的副产物。在合成过程中，5是新化合物。