(E)-4-(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)aniline
• 英文别名: 3-(4-aminostyryl)-9-ethyl-carbazole；4-[(E)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]aniline
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: HTRLHMKFJMYGHU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)aniline 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-(4-(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)phenyl)-3-(piperidin-1-yl)propananamide
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-二苯乙烯杂化物作为多功能抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  能够与多种与阿尔茨海默氏病病理状况相关的靶标结合的分子已被证明是潜在的抗阿尔茨海默氏症药物。在我们开发用于治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体的目标中，通过咔唑环与苯乙烯骨架的融合，设计了一系列基于咔唑的新衍生物。合成并设计了所设计的化合物的抗AD活性，包括抑制胆碱酯酶，抑制Aβ聚集，抗氧化剂和金属螯合特性。其中，（E）-1-（4-（2-（2-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）乙烯基）苯基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）硫脲（50）似乎是对AChE（IC具有良好抑制活性的最佳候选药物50值为2.64μM）和BuChE（IC 50值为1.29μM），并显着抑制了自我介导的Aβ1–42聚集（25μM浓度下为51.29％）。金属螯合研究表明化合物（50）具有特定的铜离子螯合性能。另外，化合物（50）表现出中等的抗氧化剂活性。为了理解50的结合模式，进行了分子对接研究，结果表明50与AChE，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103977
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 哌啶 、 甲醇 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-4-(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-二苯乙烯杂化物作为多功能抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  能够与多种与阿尔茨海默氏病病理状况相关的靶标结合的分子已被证明是潜在的抗阿尔茨海默氏症药物。在我们开发用于治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体的目标中，通过咔唑环与苯乙烯骨架的融合，设计了一系列基于咔唑的新衍生物。合成并设计了所设计的化合物的抗AD活性，包括抑制胆碱酯酶，抑制Aβ聚集，抗氧化剂和金属螯合特性。其中，（E）-1-（4-（2-（2-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）乙烯基）苯基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）硫脲（50）似乎是对AChE（IC具有良好抑制活性的最佳候选药物50值为2.64μM）和BuChE（IC 50值为1.29μM），并显着抑制了自我介导的Aβ1–42聚集（25μM浓度下为51.29％）。金属螯合研究表明化合物（50）具有特定的铜离子螯合性能。另外，化合物（50）表现出中等的抗氧化剂活性。为了理解50的结合模式，进行了分子对接研究，结果表明50与AChE，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103977

文献信息

• Carbazole compounds and process for preparing the same
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04521605A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  Carbazole compounds of formula (I) are disclosed, which are useful as photoconductors for electrophotography and fluorescent brightening agent in the field of paints, ##STR1## wherein R represents a C.sub.2.about.4 alkyl group, or a benzyl group; X.sup.1 represents hydrogen, a C.sub.1.about.4 alkyl group, a C.sub.1.about.4 alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a C.sub.1.about.4 alkylamino group or a benzylamino group; and n is an integer 1 or 2. A method of preparing a carbazole compound of formula (II) is also disclosed, in which a phenyl derivative of formula (III) is caused to react with an aldehyde of formula (IV), ##STR2## wherein R represents a C.sub.2.about.4 alkyl group, or a benzyl group; X.sup.2 represents hydrogen, a C.sub.1.about.4 alkyl group, a C.sub.1.about.4 alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group; and m is an integer 0 or 1; ##STR3## wherein X.sup.2 represents the same as in the formula (II) and Y represents a triphenylphosphonium group of the formula ##STR4## wherein Z.sup..crclbar. represents a halogen ion, or Y represents a dialkylphosphonate group of the formula --PO(OR').sup.2 wherein R' represents a C.sub.1.about.4 alkyl group; ##STR5## wherein R represents the same as in the formula (III).

  公开了化学式（I）的咔唑化合物，这些化合物在电子摄影中作为光导体和在涂料领域中作为荧光增白剂中有用，其中R代表一个C.sub.2到4的烷基或苄基；X^1代表氢、一个C.sub.1到4的烷基、一个C.sub.1到4的烷氧基、一个卤素原子、一个硝基、一个氨基、一个C.sub.1到4的烷基氨基或一个苄基氨基；n是整数1或2。还公开了一种制备化学式（II）的咔唑化合物的方法，其中使化学式（III）的苯衍生物与化学式（IV）的醛发生反应，其中R代表一个C.sub.2到4的烷基或苄基；X^2代表氢、一个C.sub.1到4的烷基、一个C.sub.1到4的烷氧基、一个卤素原子、一个硝基；m是整数0或1；其中X^2代表与化学式（II）中相同的物质，Y代表一个三苯基膦基团的化学式，其中Z.sup..crclbar.代表一个卤离子，或Y代表一个二烷基膦酸酯基团的化学式--PO(OR')^2，其中R'代表一个C.sub.1到4的烷基；其中R代表与化学式（III）中相同的物质。
• US4521605A
  申请人：——

  公开号：US4521605A

  公开（公告）日：1985-06-04
• Novel carbazole-stilbene hybrids as multifunctional anti-Alzheimer agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Divya M. Teli、Kishan B. Patel、Prashant D. Joshi、Sagar P. Patel、Pallav M. Gandhi、Bharat N. Chaudhary、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103977

  日期：2020.8

  be the best candidate with good inhibitory activities against AChE (IC50 value of 2.64 μM) and BuChE (IC50 value of 1.29 μM), and significant inhibition of self-mediated Aβ1–42 aggregation (51.29% at 25 μM concentration). The metal chelation study showed that compound (50) possessed specific copper ion chelating property. Additionally, compound (50) exhibited moderate antioxidant activity. To understand

  能够与多种与阿尔茨海默氏病病理状况相关的靶标结合的分子已被证明是潜在的抗阿尔茨海默氏症药物。在我们开发用于治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体的目标中，通过咔唑环与苯乙烯骨架的融合，设计了一系列基于咔唑的新衍生物。合成并设计了所设计的化合物的抗AD活性，包括抑制胆碱酯酶，抑制Aβ聚集，抗氧化剂和金属螯合特性。其中，（E）-1-（4-（2-（2-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）乙烯基）苯基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）硫脲（50）似乎是对AChE（IC具有良好抑制活性的最佳候选药物50值为2.64μM）和BuChE（IC 50值为1.29μM），并显着抑制了自我介导的Aβ1–42聚集（25μM浓度下为51.29％）。金属螯合研究表明化合物（50）具有特定的铜离子螯合性能。另外，化合物（50）表现出中等的抗氧化剂活性。为了理解50的结合模式，进行了分子对接研究，结果表明50与AChE，