N-(phenyl)aminomethylferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(phenyl)aminomethylferrocene
• 英文别名: (η-C5H5)Fe(η-C5H4CH2NH(Ph))；N-((ferrocenyl)methyl)benzenamine；[N-phenylamino]methylferrocene；N-(ferrocenemethyl)aniline；N-(ferrocenmethyl)aniline；N-ferrocenylmethylaniline
• 化学式: C₁₇H₁₇FeN
• 分子量: 291.176
• InChiKey: WKYWQOWQYWLYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl)aminomethylferrocene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Boev, V. I.; Dombrovskii, A. V., Zhurnal Obshchei Khimii, 1977, vol. 47, p. 1728 - 1731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醇 在 苯胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到N-(phenyl)aminomethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  有机金属衍生物。第三部分 苯胺取代α-取代的二茂铁基甲烷中的羟基和类似基团

  摘要：

  羟基，二甲基氨基，苯氧基和哌啶子基已被苯胺从相应的α-取代的二茂铁基甲烷中取代。苯胺基已被对甲氧基苯胺从苯胺甲基二茂铁取代。已经证明攻击基团的亲核特性在这种置换中很重要。

  DOI：

  10.1039/j39710004000

文献信息

• Efficient and versatile catalysis of N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols and one-pot synthesis of 2-aryl substituted benzazoles with newly designed ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of PNS thiosemicarbazones
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c4dt00006d

  日期：——

  or As, L = 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene) thiosemicarbazone (PNS-H), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-methylthiosemicarbazone (PNS-Me), 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-N-phenylthiosemicarbazone (PNS-Ph)) have been synthesized and characterized by elemental analysis and spectroscopy (IR, UV-Vis, 1H, 13C, 31P-NMR) as well as ESI mass spectrometry. The molecular structures of complexes

  钌（II）羰基配合物，具有膦基官能化的PNS型硫代半碳酰胺配体[RuCl（CO）（EPh 3）（L）]（1-6）（E = P或As，L = 2-（2-（2-（二苯基膦基））亚苄基）缩氨基硫脲（PNS-H ），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -methylthiosemicarbazone （PNS-ME），2-（2-（二苯基膦基）亚苄基） - ñ -phenylthiosemicarbazone（PNS-PH））已通过元素分析和光谱法（IR，UV-Vis，1 H，13 C，31P-NMR）以及ESI质谱。配合物的分子结构1，2和6通过单晶X射线衍射分析来进行鉴定。分析表明，所有配合物均具有扭曲的八面体几何形状，配体以单负三齿PNS方式进行配位。所有钌络合物（1-6）均作为杂芳族胺与醇进行N-烷基化的催化剂进行了测试。值得注意的是，发现配合物2是用于多种杂环胺与醇的N-烷基化的非常
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes containing a phosphine-functionalized thiosemicarbazone ligand: synthesis, structures and catalytic C–N bond formation reactions via N-alkylation
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Sellappan Selvamurugan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki、Wolfgang Linert、Alexey Gusev

  DOI：10.1039/c4ra14797a

  日期：——

  We report the coordination flexibility of phosphino-thiosemicarbazone in ruthenium(ii) complexes, together with their catalytic properties with regards to N-alkylation.

  我们报告了磷硫腙类配体在钌（II）配合物中的配位灵活性，以及它们在N-烷基化反应中的催化性能。
• Efficient and chemoselective direct reductive amination of aromatic aldehydes catalyzed by oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands
  作者：Joana R. Bernardo、Sara C.A. Sousa、Pedro R. Florindo、Mariusz Wolff、Barbara Machura、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.016

  日期：2013.10

  This work describes the catalytic activity of 17 oxo–rhenium complexes containing heterocyclic ligands in the direct reductive amination of 4-nitrobenzaldehyde with 4-chloroaniline, using phenylsilane as reducing agent. In general, all of the catalysts tested gave excellent yields of the secondary amine, although, the best result was obtained with the catalytic system PhSiH3/ReOBr2(Hhmpbta)(PPh3) (2

  这项工作描述了含有与4-氯苯胺4-硝基苯甲醛的直接还原胺化的杂环配体17氧代铼络合物的催化活性，使用苯基硅烷作为还原剂。一般情况下，所有被测试的催化剂的，得到仲胺的优异的产率，虽然，用催化体系得到最好的结果PhSiH 3 / ReOBr 2（Hhmpbta）（PPH 3）（2.5摩尔％）。此系统也适用于的大量的各种良好的仲胺，以优异的产率和叔胺在中等产率的合成中，具有不同官能团的耐受性。
• Ferrocenylamines 2. Reductive methylation of secondary ferrocenylamines and ferrocenylaldimines: Synthesis, characterization of [(N-methyl-N-aryl)amino]methylferrocenes, 1-[(N-methyl-N-phenyl)amino]ethylferrocene and crystal structures of [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2NHC6H4-Cl-4)] and [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2N(CH3)-C6H4-OCH3-4)]
  作者：Hong-Xing Wang、Ying-Jie Li、Rong Jin、Ji-Ru Niu、Hong-Fei Wu、Hui-Chao Zhou、Jian Xu、Ren-Qing Gao、Feng-Ying Geng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.056

  日期：2006.2

  The reactions of ferrocenylaldimines (II) [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNC6H4-R)] (R = 4-CH3O (a), 4-CH3 (b), H (c), 4-Cl (d), 3-Cl (e), 4-NO2 (f), 3-NO2 (g)) and ferrocenylketimine (I) [(η5-C5H5)Fe (η5-C5H4CH3CNC6H5)] with sodium borohydride in ethanol or lithium aluminum hydride in THF resulted in secondary ferrocenylamines 3, 4. Reductive methylation of 3 (or II) and 4 with aqueous formaldehyde and sodium

  ferrocenylaldimines的（反应II）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CHNC 6 ħ 4 -R）]（R = 4-CH 3 O（一），4-CH 3（b），H（ç），4-氯（d），3-CL（é），4-NO 2（˚F），3-NO 2（克））和ferrocenylketimine（我）[（η 5 -C 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C5 ħ 4 CH 3 CNC 6 ħ 5）]在乙醇或氢化铝锂在THF中的硼氢化钠导致二次ferrocenylamines 3，4。的还原甲基化3（或II）和4与甲醛水溶液和氰基硼氢化钠所有给出了对应Ñ甲基化的叔ferrocenylamines 5 [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）6H 4 -R）]（R ＝与上述相同）和2分别以良好的收率。所有这些三级ferrocenylamines
• Relationships between basicity, redox behaviour of ferrocenylamines and their reactivity with Pt[II] compounds
  作者：Noel W. Duffy、Jacqui Harper、P. Ramani、R. Ranatunge-Bandarage、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00603-2

  日期：1998.8

  pKb values for the ferrocenylamines, [(η-C5H4(CH2)xNH2)FeCp] x=1, 2, 3; [(η-C5H4CH2NHR)FeCp] R=Me, 4, Ph, 5; [η-C5H4CHR′NR2]FeCp} R′/R=H/Me, 6, R′/R=H/Ph, 7, Me/Me, 8;[η-C5H4CHRNMe2)2Fe] R=H 9, Me 10; [1,2η-C5H3(CH2NMe2)(PPh2)}FeCp] 11, 1,2η-C5H3[CH(Me)NMe2](PR2}}Fe[η-C5H4(PPh2)n] n=0, R=iPr 12, Ph 13, n=1, R=Me 14, are correlated with inductive, neighbouring group and steric effects. Corresponding

  p ķ b为ferrocenylamines值，[（η -C 5 ħ 4（CH 2）X NH 2）FeCp] X = 1，2，3 ; [（η- C 5 H 4 CH 2 NHR）FeCp] R = Me，4，Ph，5 ; [ η- C 5 H 4 CHR'NR 2 ] FeCp} R'/ R = H / Me，6，R'/ R = H / Ph，7，Me / Me，8 ; [ η- C5 H 4 CHRNMe 2）2 Fe] R = H 9，Me 10 ; [1,2- η -C 5 ħ 3（CH 2 NME 2）（PPH 2）} FeCp] 11，1,2 η -C 5 ħ 3 [CH（Me）的NME 2 ]（PR 2 }}铁[ η- C 5 H 4（PPh 2）n ] n = 0，R = i Pr 12，Ph 13，n＝ 1，R ＝ Me 14，与感应，邻近基团和空间效应相关。已经合成了相应的盐。p