N,N'-bis(phenylsulfonyl)-4-ethyl-3H,4H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazine-3,5-diimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(phenylsulfonyl)-4-ethyl-3H,4H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazine-3,5-diimine
• 英文别名: (NZ)-N-[(10Z)-10-(benzenesulfonylimino)-8-ethyl-2,4,5,11,12-pentathia-8-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7)-dien-6-ylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄S₇
• 分子量: 585.819
• InChiKey: XBXBGOKMTIUBFF-SVJWQLCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯胺B 、 N,N-二异丙基乙胺 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 、 乙酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 以42%的产率得到N,N'-bis(phenylsulfonyl)-4-ethyl-3H,4H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazine-3,5-diimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine imines from Hünig's base

  摘要：

  N-乙基二异丙胺、二氯化硫（S2Cl2）和DABCO在室温下在氯仿中形成中间盐，这些中间盐与亲核试剂反应，生成三环双[1,2]二硫杂噻嗪衍生物。现在描述一些代表性氨基化合物作为亲核试剂的反应。与芳基磺酸酰胺1a、b及其N,N-二氯衍生物2a、b反应，产生N,N′-双（芳基磺酰）二硫噻嗪双亚胺3a、b，收率适中。与对苯磺酰肼和苯胺的反应较复杂，仅分别生成单肼素7和双环苯胺衍生物8，收率非常低。从双（1,2-二噻唑-3-硫酮）4与氯胺B和T反应时，二亚胺3a、b也以更好的收率生成；类似地，类似的单硫酮12生成单亚胺13a、b。12转化为13的反应速率和收率（高达93%）在三氟化钪的作用下大大提高。考虑了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1039/b105243h

文献信息

• Synthesis of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine imines from Hünig's base
  作者：Stanislav A. Amelichev、Susana Barriga、Lidia S. Konstantinova、Tatjana B. Markova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/b105243h

  日期：——

  N-Ethyldiisopropylamine, S2Cl2 and DABCO in chloroform at room temperature form intermediate salts which react with nucleophiles to give tricyclic bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine derivatives. The reactions of some representative amino compounds as the nucleophiles are now described. With arenesulfonamides 1a,b and their N,N-dichloro derivatives 2a,b, the N,N′-bis(arylsulfonyl)dithiolothiazinediimines 3a,b are formed in modest yields. With toluene-p-sulfonohydrazide and aniline the more complex reactions give only the monohydrazone 7 and the bicyclic anilino derivative 8, respectively, in very low yields. The diimines 3a,b are also produced, in better yield, from the bis(1,2-dithiole-3-thione) 4 with chloramine B and T; similarly the analogous monothione 12 gives the monoimines 13a,b. The reaction rates and yields (up to 93%) in the conversion of 12 to 13 are greatly increased by scandium triflate. Possible reaction mechanisms are considered.

  N-乙基二异丙胺、二氯化硫（S2Cl2）和DABCO在室温下在氯仿中形成中间盐，这些中间盐与亲核试剂反应，生成三环双[1,2]二硫杂噻嗪衍生物。现在描述一些代表性氨基化合物作为亲核试剂的反应。与芳基磺酸酰胺1a、b及其N,N-二氯衍生物2a、b反应，产生N,N′-双（芳基磺酰）二硫噻嗪双亚胺3a、b，收率适中。与对苯磺酰肼和苯胺的反应较复杂，仅分别生成单肼素7和双环苯胺衍生物8，收率非常低。从双（1,2-二噻唑-3-硫酮）4与氯胺B和T反应时，二亚胺3a、b也以更好的收率生成；类似地，类似的单硫酮12生成单亚胺13a、b。12转化为13的反应速率和收率（高达93%）在三氟化钪的作用下大大提高。考虑了可能的反应机制。