neopentyl sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: neopentyl sulfamate
• 英文别名: Sulfamic acid 2,2-dimethyl-propyl ester；2,2-dimethylpropyl sulfamate
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 167.229
• InChiKey: KQRLDWQDOSEQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl sulfamate 在 iron(II) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5,5-dimethyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯一次CH氨基胺化反应及其在氮杂环丁烷合成中的应用†

  摘要：

  由于它们的惰性，直接胺化未反应的CH键具有很大的挑战性。在本文中，我们报道了使用衍生自三氟甲磺酸铁（II）和联吡啶的铁催化剂进行的氨基磺酸氨基磺酸酯分子内伯胺化反应。以中等至良好的产率合成了一系列草硫嗪酮，并通过一锅法将其进一步转化为生物学上重要的氮杂环丁烷。这项研究证明了在铁催化的CH官能化中应用简单的氮配体的潜力，并提供了一种可替代现有技术的最新铁-氮化物化学方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000299
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到neopentyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯一次CH氨基胺化反应及其在氮杂环丁烷合成中的应用†

  摘要：

  由于它们的惰性，直接胺化未反应的CH键具有很大的挑战性。在本文中，我们报道了使用衍生自三氟甲磺酸铁（II）和联吡啶的铁催化剂进行的氨基磺酸氨基磺酸酯分子内伯胺化反应。以中等至良好的产率合成了一系列草硫嗪酮，并通过一锅法将其进一步转化为生物学上重要的氮杂环丁烷。这项研究证明了在铁催化的CH官能化中应用简单的氮配体的潜力，并提供了一种可替代现有技术的最新铁-氮化物化学方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000299

文献信息

• Rhodium-catalyzed aminohydroxylation of unactivated alkenes in aqueous media for the benign synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Yufeng Shi、Yufan Wang、Xunbo Lu、Yulong Zhang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8gc03803a

  日期：——

  An efficient catalytic aminohydroxylation reaction of alkenes in aqueous media is disclosed for the first time. The multiple roles water plays as a reaction medium, nucleophile, and Brønsted acid catalyst provide high reactivity and chemo- and regioselectivities to this transformation. This method provides easy access to various valuable vicinal amino alcohols in a sustainable manner.

  首次公开了烯烃在水性介质中的有效催化氨基羟基化反应。水作为反应介质，亲核体具有多种作用，布朗斯台德酸催化剂为这种转化提供了高反应活性以及化学和区域选择性。该方法以可持续的方式提供了容易获得各种有价值的邻位氨基醇的途径。
• Analyzing Site Selectivity in Rh₂(esp)₂-Catalyzed Intermolecular C–H Amination Reactions
  作者：Elizabeth N. Bess、Ryan J. DeLuca、Daniel J. Tindall、Martins S. Oderinde、Jennifer L. Roizen、J. Du Bois、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja5015508

  日期：2014.4.16

  Predicting site selectivity in C–H bond oxidation reactions involving heteroatom transfer is challenged by the small energetic differences between disparate bond types and the subtle interplay of steric and electronic effects that influence reactivity. Herein, the factors governing selective Rh2(esp)2-catalyzed C–H amination of isoamylbenzene derivatives are investigated, where modification to both

  在涉及杂原子转移的 C-H 键氧化反应中预测位点选择性受到不同键类型之间小的能量差异以及影响反应性的空间和电子效应的微妙相互作用的挑战。在此，研究了控制异戊基苯衍生物的选择性 Rh2(esp)2 催化 C-H 胺化的因素，其中显示对氮源、氨基磺酸酯和底物的修饰会影响异构产物比率。线性回归数学模型用于定义一种关系，该关系将 IR 拉伸参数和 Hammett σ+ 值等同于苄基与叔 C-H 胺化的微分自由能。该模型为新型氨基磺酸酯的开发提供了依据，该酯可提供最高的苄基到叔位点选择性 (9.5:
• Rhodium-catalyzed intermolecular C(sp³)–H amination in a purely aqueous system
  作者：Xunbo Lu、Yufeng Shi、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c7gc03149a

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed intermolecular C(sp3)–H amination in a purely aqueous system is developed for the first time. This methodology features environmental benignity, broad substrate scope and versatility in late-stage functionalization of several biologically important molecules. Such an oxidation protocol provides easy access to various aliphatic amine derivatives in an efficient and sustainable

  首次开发了在纯水体系中有效的Rh催化的分子间C（sp 3）–H胺化反应。该方法具有环境友好性，广泛的底物范围和多种生物学上重要分子的后期功能化功能。这样的氧化方案提供了以有效和可持续的方式容易地获得各种脂族胺衍生物的途径。
• GENERAL CATALYST FOR C-H FUNCTIONALIZATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20160272662A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention provides novel manganese catalysts such as [Mn( t BuPc)], which are general for the amination of all types of C(sp 3 )-H bonds (aliphatic, allylic, propargylic, benzylic, ethereal), including strong 1 o aliphatic C—H bonds, while achieving excellent chemoselectivity, stereospecificity, and high functional group tolerance. We demonstrate the late-stage diversification of bioactive complex molecules that encompass the range of C(sp 3 )-H bond types, such as selective 1 o C—H aminations of betulinic acid and pleuromutilin derivatives. The catalysts' unprecedented balance of reactivity and selectivity is in part attributed to its mechanism of C—H amination that lies between stepwise and concerted.

  该发明提供了新型的锰催化剂，如[Mn(tBuPc)]，适用于所有类型的C(sp3)-H键（脂肪族、烯丙基、丙炔基、苄基、乙醚基）的胺化，包括强1°脂肪族C—H键，同时实现优异的化学选择性、立体特异性和高官能团耐受性。我们展示了包括选择性1°C—H键胺化在内的生物活性复合分子的晚期多样化，这些复合分子涵盖了各种C(sp3)-H键类型，如对苯二酚酸和普鲁莫铁霉素衍生物的选择性1°C—H键胺化。催化剂在反应性和选择性之间的前所未有的平衡部分归因于其C—H键胺化机制介于逐步和协同之间。
• 一种机械力促进的脂肪胺制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN108440344B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种脂肪胺的制备方法，以烷基、芳基等为底物1，氮源为底物2，加入合适的添加剂、氧化剂以及贵金属催化剂，在机械力作用下反应即可得到脂肪胺。本发明提供的这种方法不同于传统的有机反应，可以完全避免反应时加入任何溶剂，仅把原料混合，利用机械力通过简单的球磨即可得到目标产物，因此具有绿色环保、收率高、条件温和、操作简便等特点。