5-(3-bromo-4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(3-bromo-4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3-Bromo-4-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-[(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃S
• 分子量: 300.133
• InChiKey: BQYDIAPNPDEQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 5-(3-bromo-4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-bromo-4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮苯乙酸酯衍生物对伤口愈合活性的影响

  摘要：

  这项工作的目的是评估 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl) 苯基 2-苯基乙酸酯衍生物作为潜在伤口愈合剂的合成和构效关系。先导化合物的 IC50 值范围为 0.01 至 0.05 µM。这些化合物还增加了 A549 细胞中细胞外前列腺素 E2 (PGE2) 的水平。在合成的化合物中，化合物 66、67、69 和 86 将 PGE2 水平提高了阴性对照的 3 至 4 倍。在中间苯环上引入卤素，化合物 66、67、69 和 86 导致更高的 IC50 值，这表明细胞毒性低于在相同位置引入其他取代基时观察到的细胞毒性。特别是，暴露于化合物 69 的细胞显示出显着改善的伤口愈合，达到的伤口闭合率比对照组高约 3.2 倍。因此，化合物69可用于组织再生和治疗由PGE2缺乏引起的多种疾病。总的来说，我们的研究结果表明化合物 69 可能是皮肤伤口治疗的新候选者。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1041-3
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3-溴-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94.1%的产率得到5-(3-bromo-4-hydroxy-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧噻唑烷-5-亚基衍生物对15-羟基前列腺素脱氢酶抑制活性、前列腺素E2释放及伤口愈合作用的合成及构效关系研究

  摘要：

  本研究的目的是研究 2,4-二氧噻唑烷-5-亚基衍生物对 15-羟基前列腺素脱氢酶 (15-PGDH) 抑制活性、前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 释放和伤口的合成和构效关系。治疗效果。在合成的化合物中，化合物 29 被鉴定为最好的 15-PGDH 抑制剂，IC 50值为 0.0131 µM。为了确定合成的抑制剂是否增加了细胞内PGE 2 的量，测量了A549细胞中的PGE 2浓度。导致 PGE 2增加最多的化合物浓度为 (Z)-4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl-2-methyl-2-methylphenyl-4-phosphonate（化合物 59；增加 = 579%）。化合物 89 的增幅第二高，为 389.2%，其次是化合物 14 和 29（分别为第三和第四）。培养 24 小时后，化合物 59、89、14 和 29 引起的细胞再生明显

  DOI：

  10.1007/s12257-021-0071-8

文献信息

• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION CHOSUN UNIVERSITY

  公开号：US20190016695A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Provided are a novel compound represented by any one of Formulae 1a and 1b and use thereof. Provided are novel thiazolidinedione derivatives represented by any one of Formulae 1a and 1b and pharmaceutical compositions containing the same.

  提供了由公式1a和1b中的任一表示的新化合物及其用途。提供了由公式1a和1b中的任一表示的新噻唑烷二酮衍生物以及含有它们的药物组合物。
• Thiazolidinedione derivative and use thereof
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION CHOSUN UNIVERSITY

  公开号：US10787425B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  Provided are a novel compound represented by any one of Formulae 1a and 1b and use thereof. Provided are novel thiazolidinedione derivatives represented by any one of Formulae 1a and 1b and pharmaceutical compositions containing the same.

  提供由式 1a 和 1b 中任一项代表的新型化合物及其用途。提供了由式 1a 和 1b 中任一项代表的新型噻唑烷二酮衍生物及其药物组合物。
• Effect of thiazolidinedione phenylacetate derivatives on wound-healing activity
  作者：So Hee Park、Dubok Choi、Hoon Cho

  DOI：10.1007/s12272-018-1041-3

  日期：2019.9

  The aim of this work was to evaluate the synthesis and structure–activity relationship of 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenyl 2-phenylacetate derivatives as potential wound-healing agents. The IC50 values of the lead compounds ranged from 0.01 to 0.05 µM. These compounds also increased the levels of extracellular prostaglandin E2 (PGE2) in A549 cells. Among the synthesized compounds, compounds

  这项工作的目的是评估 4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl) 苯基 2-苯基乙酸酯衍生物作为潜在伤口愈合剂的合成和构效关系。先导化合物的 IC50 值范围为 0.01 至 0.05 µM。这些化合物还增加了 A549 细胞中细胞外前列腺素 E2 (PGE2) 的水平。在合成的化合物中，化合物 66、67、69 和 86 将 PGE2 水平提高了阴性对照的 3 至 4 倍。在中间苯环上引入卤素，化合物 66、67、69 和 86 导致更高的 IC50 值，这表明细胞毒性低于在相同位置引入其他取代基时观察到的细胞毒性。特别是，暴露于化合物 69 的细胞显示出显着改善的伤口愈合，达到的伤口闭合率比对照组高约 3.2 倍。因此，化合物69可用于组织再生和治疗由PGE2缺乏引起的多种疾病。总的来说，我们的研究结果表明化合物 69 可能是皮肤伤口治疗的新候选者。
• Synthesis and Structure-activity Relationship Study of 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene Derivatives for 15-hydroxyprostaglandin Dehydrogenase Inhibitory Activity, Prostaglandin E2 Release, and Wound Healing Effect
  作者：EunJeong Yoon、DuBok Choi、InSun Yu、Hoon Cho

  DOI：10.1007/s12257-021-0071-8

  日期：2021.12

  The aim of this study was to investigate the synthesis and structure-activity relationship of 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene derivatives for 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (15-PGDH) inhibitory activity, prostaglandin E2 (PGE2) release, and wound healing effect. Of the synthesized compounds, compound 29 was identified as the best 15-PGDH inhibitor, with an IC50 value of 0.0131 µM. To determine

  本研究的目的是研究 2,4-二氧噻唑烷-5-亚基衍生物对 15-羟基前列腺素脱氢酶 (15-PGDH) 抑制活性、前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 释放和伤口的合成和构效关系。治疗效果。在合成的化合物中，化合物 29 被鉴定为最好的 15-PGDH 抑制剂，IC 50值为 0.0131 µM。为了确定合成的抑制剂是否增加了细胞内PGE 2 的量，测量了A549细胞中的PGE 2浓度。导致 PGE 2增加最多的化合物浓度为 (Z)-4-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl-2-methyl-2-methylphenyl-4-phosphonate（化合物 59；增加 = 579%）。化合物 89 的增幅第二高，为 389.2%，其次是化合物 14 和 29（分别为第三和第四）。培养 24 小时后，化合物 59、89、14 和 29 引起的细胞再生明显