2,5-dibromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene
• 化学式: C₂₀H₃₄Br₂S
• 分子量: 466.364
• InChiKey: RMBYPCXALOMPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 4-bromo-5-(2-(3-bromo-5-formyl-4-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)vinyl)-3-(2-hexyldecyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过无环二烯复分解 (ADMET) 聚合的区域规则聚（噻吩亚乙烯基）（rr-PTV）以及烷基侧链对聚合物分子量和溶解度的影响

  摘要：

  聚（亚苯基亚乙烯基）（PTV）是原型共轭聚合物（CP）之一，但受到的关注相对较少。在 PTV 结构中每对相邻的噻吩单元之间插入一个小的双键可能允许噻吩环的直接功能化，这可以微调聚合物的电子特性，而不会显着影响主链平面度。然而，导致这种定制设计的 PTV 的合成方法很少。在本文中，我们报告了一种新的合成策略，该策略可在每个噻吩单元上产生一系列带有溴原子和不同烷基侧链的区域规则 (rr) PTV。该方法从合成定义明确的二聚体单体开始，这些单体在 ADMET 聚合时产生 rr-PTV。单体和聚合物完全通过核磁共振和吸收光谱表征。我们发现线性和轻微支化的烷基链在聚合过程中导致沉淀，因此由于聚合物溶解度有限而导致表观分子量低，而长支化和庞大的甲硅烷基-烷基醚链导致 PTV 具有更大的溶解度和更高的分子量。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.124150

文献信息

• BLOCK COPOLYMER AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP2692760A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Provide are: a conjugated block copolymer capable of increasing the amount of optical absorption by a photoelectric conversion active layer and controlling the morphology thereof and capable of achieving excellent photoelectric conversion efficiency; and a photoelectric conversion element comprising a composition including an electron accepting material and this kind of conjugated block polymer. A π-electron conjugated block copolymer comprising: a polymer block (A) which involving a monomer unit having at least one heteroaryl skeleton selected from the group consisting of a fused π-conjugated skeleton, a fluorene, a carbazole, a dibenzosilole and a dibenzogermole containing at least one thiophene ring in a part of a chemical structure thereof; and a polymer block (B) involving a monomer unit of a thiophene-2,5-diyl group having a substituent at least at a 3-position thereof.

  提供：一种共轭嵌段聚合物，能够增加光电转换活性层的光吸收量并控制其形态，从而实现优异的光电转换效率；以及一种光电转换元件，其组成包括电子接受材料和这种共轭嵌段聚合物。一种π电子共轭嵌段聚合物，包括聚合物嵌段(A)，其单体单元至少具有一个杂芳基骨架，该杂芳骨架选自熔融π-共轭骨架、芴、咔唑、二苯并硅唑和二苯并锗醚组成的组；以及聚合物嵌段(B)，其单体单元为噻吩-2,5-二基，至少在其 3 位具有取代基。
• Regio-regular poly(thienylene vinylene)s (rr-PTVs) through acyclic diene metathesis (ADMET) polymerization and the impact of alkyl side-chains on polymer molecular weight and solubility
  作者：Yousef M. Katba-Bader、Lingyao Meng、Chao Guan、Yang Qin

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.124150

  日期：2021.9

  Poly(thienylene vinylene) (PTV) is one of the prototypical conjugated polymers (CPs) that has received relatively little attention. The insertion of one small double bond between every pair of adjacent thiophene units in PTV structures potentially allow direct functionalization of the thienyl rings, which can fine-tune polymer electronic properties without significantly impact main-chain planarity

  聚（亚苯基亚乙烯基）（PTV）是原型共轭聚合物（CP）之一，但受到的关注相对较少。在 PTV 结构中每对相邻的噻吩单元之间插入一个小的双键可能允许噻吩环的直接功能化，这可以微调聚合物的电子特性，而不会显着影响主链平面度。然而，导致这种定制设计的 PTV 的合成方法很少。在本文中，我们报告了一种新的合成策略，该策略可在每个噻吩单元上产生一系列带有溴原子和不同烷基侧链的区域规则 (rr) PTV。该方法从合成定义明确的二聚体单体开始，这些单体在 ADMET 聚合时产生 rr-PTV。单体和聚合物完全通过核磁共振和吸收光谱表征。我们发现线性和轻微支化的烷基链在聚合过程中导致沉淀，因此由于聚合物溶解度有限而导致表观分子量低，而长支化和庞大的甲硅烷基-烷基醚链导致 PTV 具有更大的溶解度和更高的分子量。