rac-4-bromo-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-4-bromo-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4-bromo-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO
• 分子量: 324.261
• InChiKey: SOMDPZLSIUFOLP-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-bromo-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane 在 水 、 三溴化硼 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(7-(hydroxymethyl)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。44. 具有高亲和力和选择性 μ-拮抗剂活性的 N-取代 4-羟基-5-(3-羟基苯基)morphan 的合成

  摘要：

  5-(3-羟基苯基)-2-甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-4-醇( 3a )的简单三步合成是使用四氧化锇介导的已知中间体6的氧化实现的。当使用其他途径时，分离出3a (3-(7-(羟甲基)-6-methyl-6-azabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)phenol ( 5 ))的吡咯烷环变体。差向异构羟基类似物4a是通过 C-4 处立体化学的简单反转合成的。既Ñ甲基（3A和4A）和ñ -苯乙基（图3b和4b中) 衍生物被合成。检查化合物的阿片受体亲和力，发现N-苯乙基类似物3b对 μ-阿片受体的亲和力相对较弱 ( K i  = 74 nM)。然而，C-4 差向异构体的N-苯乙基类似物4b 的亲和力比3b高约 15 倍，并且对 μ-阿片受体具有选择性 ( K i  = 4.6 nM)。 如通过[ 35 S]GTP-γ-S测定确定的，化合物4b是中等有效的μ-阿片类拮抗剂(

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.025
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]non-3-ene 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-4-bromo-5-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。第31部分：rac-（3 R，6a S，11a S）-2-甲基-1,3,4,5,6,11a-六氢-2 H -3,6a-甲基苯并呋喃[2,3- c ] azocine-10-ol和azocine-8-ol，邻-c和对-c氧化物桥连的苯吗啉异构体

  摘要：

  合成了12种可能的氧化物桥连的苯甲基吗啡中的两种，rac-（3 R，6a S，11a S）-2-甲基-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2 H -3,6a -甲氧基苯并呋喃[2,3 - c ]偶氮辛-10-醇（7）（邻位-c化合物）和rac-（3 R，6a S，11a S）-2-甲基-1,3,4,5 ，6,11a-hexahydro-2 H -3,6a-methanobenzofuro [2,3 - c ] azocine-8-ol（8）（对位-c化合物）。X射线单晶衍射研究表明，在7 ·CHCl 3和8 ·中，穿过苯环的最小二乘法平面与哌啶环中的原子C 1，C 11a，C 12和C 3之间的二面角。 HBr为6.9°。两种化合物的C 12 –C 6a –C 6b –C 10a扭转角均为139.3°。与作为激动剂或拮抗剂的特定阿片受体相互作用的苯基吗啡酮中的酚环和哌啶环之间的角度关系具有相当大的理论意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00659-8