(Z)-4-trimethylsilyl-3-(o-nitrophenyl)but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (Z)-4-trimethylsilyl-3-(o-nitrophenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-(2-nitrophenyl)-4-trimethylsilylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄Si
• 分子量: 279.368
• InChiKey: NATLOXXXMPMCTL-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 tributylstannyl (Z)-3-tributylstannyl-4-trimethylsilyl-but-3-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到(Z)-4-trimethylsilyl-3-(o-nitrophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过丁-3-炔酸甲硅烷基化的立体定向合成功能性烯基硅烷

  摘要：

  三丁基锡烷基- （Z）-3-三丁基锡烷基-4-三甲基甲硅烷基丁-3-烯酸酯是通过在丁-3-炔酸上立体定向加入（三丁基锡烷基）-三甲基硅烷而制得的。这种合成子的一些潜力是通过交叉偶联和反向交叉偶联反应建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01619-1

文献信息

• Stereoselective access to functionalized β-γ unsaturated acids
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00616-1

  日期：2003.6

  Stereoselective synthesis of vinylstannanes bearing a carboxylic acid function was achieved from beta-gamma alkynoic acids via hydrostannation, stannylcupration or silastannation reactions. Regioselectivity is highly dependent on the nature of the stannylanions used and on protection of the carboxylic acid function. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.