9-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 9-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 英文别名: 9-(2-hydroxy-phenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；9-(2-Hydroxy-phenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthen-1,8-dion；9-(2-Hydroxy-phenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；9-(2-hydroxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: GAPMMPKUUGMNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 水杨醛 在 [Hmim]HSO₄ 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到9-(2-hydroxyphenyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体催化 1,3-环己二酮与芳香醛缩合反应

  摘要：

  一种通过酸催化 1, 3-环己二酮与芳香醛缩合合成 9-芳基-2, 3, 4, 5, 6, 7-六氢-2H-呫吨-l, 8-dioc 的高效便捷方法描述了离子液体 1-甲基咪唑鎓硫酸氢盐 ([Hmim]HSO4)。该方法具有许多优点，例如环境友好、后处理简单、反应时间短、以高纯度获得良好至极好的收率以及离子液体的可重复使用性。介绍 呫吨二酮衍生物近年来引起了相当大的兴趣，因为它们构成了许多天然产物的结构单元，并且由于内置吡喃环的固有反应性而被用作多功能合成子。通常，呫吨二酮衍生物可以通过适当的活性亚甲基羰基化合物与醛的酸或碱催化缩合获得。据报道，9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-呫吨-1,8-二酮衍生物可以通过1, 3-环己二酮衍生物与芳香醛在4-催化下缩合获得。甲苯磺酸、TiO 2 / SO 4 '、酸性树脂amberlyst-15、聚苯胺-对甲苯磺酸盐、相转移催化剂，或通过

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.4.223

文献信息

• Magnetic Fe–Cr–Ni oxide alloy nano-belts prepared from the chemical decomposition of a stainless steel screw (a top-down approach): an efficient and cheap catalyst for multicomponent reactions
  作者：Milad Kazemnejadi、Zeinab Sharafi、Boshra Mahmoudi、Atefeh Zeinali、Mohammad Ali Nasseri

  DOI：10.1007/s13738-019-01814-z

  日期：2020.4

  A new, cheap, and accessible method has been used for the preparation of nano-belts from the chemical decomposition (top-down approach) of a cheap stainless steel screw and found as an efficient magnetically recyclable nanocatalyst for the preparation of quinolines and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes under mild reaction conditions. The nano-belts, Fe–Cr–Ni oxide alloy, was prepared in a two-step synthesis and characterized with various instrumental methods. Due to magnetic property of the screw (a ferritic-alloy), the resultant nano-belts is magnetic. Magnetic Fe–Cr–Ni alloy nano-belts were applied toward efficient preparation of quinolines and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes under mild conditions. The catalyst could be readily recovered and recycled for several consecutive runs, while it suffers from a very low metal leaching and subsequently efficiency drop.

  一种新的、廉价且易得的方法已被用于从廉价不锈钢螺丝的化学分解（自上而下的方法）中制备纳米带，并发现其在温和反应条件下作为高效的磁性可回收纳米催化剂，用于喹啉和1,8-二氧杂-八氢氧杂蒽的制备。这种纳米带，即Fe–Cr–Ni氧化物合金，是通过两步合成法制备的，并使用多种仪器方法进行了表征。由于螺丝（一种铁素体合金）的磁性特性，所得纳米带也具有磁性。磁性Fe–Cr–Ni合金纳米带在温和条件下被应用于高效制备喹啉和1,8-二氧杂-八氢氧杂蒽。该催化剂可以轻易地回收并在多次连续运行中循环使用，同时金属溶出现象极少，因此催化效率几乎不会下降。
• Efficient synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes catalyzed by β-cyclodextrin grafted with butyl sulfonic acid in aqueous media
  作者：Kai Gong、Hualan Wang、Shuxin Wang、Ying Wang、Jinghua Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60888-9

  日期：2015.8

  β-Cyclodextrin was functionalized with butyl sulfonic acid to give an efficient, eco-friendly catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes via the one-pot condensation of aromatic aldehydes and active methylene carbonyl compounds in aqueous media. This new methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time, a simple procedure and mild reaction conditions

  β-环糊精用丁基磺酸官能化，通过芳香醛和活性亚甲基羰基化合物在水性介质中的一锅缩合反应，为合成 1,8-二氧代-八氢氧杂蒽提供了一种高效、环保的催化剂。这种新方法具有多种优势，例如收率高、反应时间短、程序简单和反应条件温和。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用多达五次，而不会显着降低其活性。
• CONDENSATION OF 1,3-CYCLOHEXANEDIONE WITH AROMATIC ALDEHYDES CATALYZED BY ACIDIC IONIC LIQUIDS
  作者：Hui Kang、Yi Hu、He Huang、Ping Wei

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.223

  日期：2008.1

  smoothly in acid ionic liquid [Hmim]HS04 without any added catalyst. Results and discussion Firstly, we examined the efficacy of different ionic liquids (Fig. 1) in the reaction of 4-methoxyl-benzaldehyde with 1,3-cyclohexanedione. The results were listed in Table 1. We found that all the investigated acid ionic liquids showed more efficient catalytic activity compared with [Bmim]BF4 and ethylammonium

  一种通过酸催化 1, 3-环己二酮与芳香醛缩合合成 9-芳基-2, 3, 4, 5, 6, 7-六氢-2H-呫吨-l, 8-dioc 的高效便捷方法描述了离子液体 1-甲基咪唑鎓硫酸氢盐 ([Hmim]HSO4)。该方法具有许多优点，例如环境友好、后处理简单、反应时间短、以高纯度获得良好至极好的收率以及离子液体的可重复使用性。介绍 呫吨二酮衍生物近年来引起了相当大的兴趣，因为它们构成了许多天然产物的结构单元，并且由于内置吡喃环的固有反应性而被用作多功能合成子。通常，呫吨二酮衍生物可以通过适当的活性亚甲基羰基化合物与醛的酸或碱催化缩合获得。据报道，9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-呫吨-1,8-二酮衍生物可以通过1, 3-环己二酮衍生物与芳香醛在4-催化下缩合获得。甲苯磺酸、TiO 2 / SO 4 '、酸性树脂amberlyst-15、聚苯胺-对甲苯磺酸盐、相转移催化剂，或通过
• 一种无催化剂制备9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮的方法
  申请人：王俊

  公开号：CN106588856A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明提供了一种无催化剂合成9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮的方法，属于化学材料制备技术领域。制备9-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢-2H-氧杂蒽-1,8-二酮的缩合反应中芳香醛与1,3-环己二酮的摩尔比为1:2，无需任何催化剂，甘油为反应介质，用量为物料总质量的59%-81%，反应温度为90-92℃，反应时间为1.5-2.5h，反应结束后加水冷却静置，过滤得到固体粗产物，粗产物水洗后用95%乙醇重结晶得到纯产品。滤液蒸馏除去水分回收的甘油可以循环使用。本发明与传统酸、碱以及离子液体作为催化剂的制备方法相比，其不需要任何催化剂，方法简单成本低，绿色环保，有利于大规模工业化生产等优点。
• BioMOF-Mn: An Antimicrobial Agent and an Efficient Nanocatalyst for Domino One-Pot Preparation of Xanthene Derivatives
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade、Hamid Beyzaei、Soheila Arghavani

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00819

  日期：2022.7.18

  corroborated by FT-IR, EDX, ICP, XRD, TEM, DLS, FESEM, and BET-BJH analyses. The aerobic oxidative domino reaction of benzyl alcohols or aldehydes with dimedone derivatives was performed in the presence of the UoB-6 catalyst to produce xanthene derivatives in good yields. Hot filtration and Hg poisoning tests proved the heterogeneous nature of the catalyst. Novel synthesized xanthene-based bis-aldehydes were

  在本文中，通过一步超声辐照方法与配体（H 2bdda：4,4'-(1,4-亚苯基双(氮杂亚基))双(甲亚基))二苯甲酸。FT-IR、EDX、ICP、XRD、TEM、DLS、FESEM 和 BET-BJH 分析证实了合成的 BioMOF-Mn 的结构完整性。在 UoB-6 催化剂存在下进行苯甲醇或醛与二甲酮衍生物的好氧氧化多米诺反应，以良好的收率生产呫吨衍生物。热过滤和汞中毒试验证明了催化剂的非均相性质。根据分子对接计算，新型合成的基于呫吨的双醛被引入作为有效的 HDAC1 抑制剂。最后，评估了 Mn-MOF 纳米颗粒对大肠杆菌和白色念珠菌的抑制活性。. 根据抗菌药敏试验方法测定 MIC、MBC 和 MFC 值从 2048 到 4096 μg·mL –1 。当装载在 BioMOF 上时，抗菌剂的抑制作用可能会加剧。