6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-xanthen-1(9H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-xanthen-1(9H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: YUTSBWCOZUIMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到6-hydroxy-9-(1H-indol-3-yl)-3,4-dihydro-2H-xanthen-1(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  从O-甲基保护的水杨醛，吲哚和β-二羰基化合物一锅法合成9-（1H-吲哚-3-基）黄嘌呤-4-（9H）-酮的三甲基碘化碘作为多功能试剂

  摘要：

  摘要 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。 引入三甲基甲硅烷基碘（TMSI）作为使用2-甲氧基苯甲醛（以O的形式）反应一锅合成9-（1 H-吲哚-3-基）黄嘌呤4-（9 H）-酮的有效试剂-甲基保护的水杨醛），吲哚和β-二羰基化合物。在该方案中，进行一组涉及甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚形成，甲基脱保护和亲核取代/环化的TMSI反应，以提供目标产物。该协议中的关键步骤是通过TMSI对甲氧基进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338633

文献信息

• l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP): as a magnetic reusable organocatalyst for one-pot synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-ones
  作者：Maryam Nourisefat、Farhad Panahi、Marzieh Nabipour、Sahar Heidari、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1007/s13738-016-0902-2

  日期：2016.10

  l-Cysteine-functionalized magnetic nanoparticles (LCMNP) were introduced as an efficient and magnetically separable organocatalyst for the synthesis of 9-(1H-indol-3-yl) xanthen-4-(9H)-one derivatives. This class of compounds was synthesized via a one-pot three-component coupling reaction of 2-hydroxybenzaldehyde, dimedone, and indole in the presence of catalytic amount of LCMNP under mild and green conditions.

  升-半胱氨酸-官能化的磁性纳米粒子（LCMNP）引入作为有效的和磁可分离有机催化剂为9-（1的合成ħ -吲哚-3-基）呫吨-4-（9- ħ） -酮衍生物。这类化合物是在温和绿色条件下，在催化量的LCMNP存在下，通过2-羟基苯甲醛，二甲酮和吲哚的一锅式三组分偶联反应合成的。这种合成方法的优点是高收率，较短的反应时间，易于后处理，使用环境友好的条件以及可重复使用的磁性催化剂。LCMNP催化剂可在该反应中重复使用至少6次，而其催化活性没有明显降低。