2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyl ester
• 英文别名: naphthalen-2-ylmethyl (R)-2-methylpropane-2-sulfinate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: ZSHUHWXTFVFIEF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(R)-(tert-butylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰氯动态拆分催化对映选择性合成亚磺酸酯

  摘要：

  描述了通过催化对映选择性亚磺酰基转移以优异的产率获得对映体富集的叔丁烷亚磺酸酯的新合成路线的开发。使用低至 0.5 mol% 的手性胺催化剂将外消旋叔丁烷亚磺酰氯与芳甲基醇偶联，以接近定量的产率提供亚磺酸酯，对映体过量高达 81%。该方法代表了亚磺酰基衍生物催化动态拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja047845l
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 、 2-萘甲醇 在 Boc-(1-Me)H(Ot-Bu)Tv(3-Trt)Hfv(Ot-Bu)TI-OMe 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以61.2%的产率得到2-methylpropane-2-sulfinic acid naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰氯动态拆分催化对映选择性合成亚磺酸酯

  摘要：

  描述了通过催化对映选择性亚磺酰基转移以优异的产率获得对映体富集的叔丁烷亚磺酸酯的新合成路线的开发。使用低至 0.5 mol% 的手性胺催化剂将外消旋叔丁烷亚磺酰氯与芳甲基醇偶联，以接近定量的产率提供亚磺酸酯，对映体过量高达 81%。该方法代表了亚磺酰基衍生物催化动态拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja047845l

文献信息

• Catalytic Enantioselective Sulfinyl Transfer Using Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Hillary M. Peltier、Jared W. Evans、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol050275p

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Practical reaction conditions for the catalytic enantioselective synthesis of sulfinate esters are reported. Commercially available cinchona alkaloids were found to be superior catalysts for the sulfinyl transfer reaction of tert-butanesulfinyl chloride and a variety of benzyl alcohols. Sulfinyl transfer with 2,4,6-trichlorobenzyl alcohol and 10 mol % of the commercially available

  [反应：见正文]报道了亚磺酸酯催化对映选择性合成的实际反应条件。发现可商购的金鸡纳生物碱是叔丁烷亚磺酰氯和多种苄醇的亚磺酰基转移反应的优良催化剂。用2,4,6-三氯苄醇和10 mol％的市售廉价催化剂奎尼丁进行亚磺酰基转移，以92％的分离收率和90％的ee提供纯的亚磺酸酯产物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Sulfinate Esters through the Dynamic Resolution of <i>tert</i>-Butanesulfinyl Chloride
  作者：Jared W. Evans、Matthew B. Fierman、Scott J. Miller、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja047845l

  日期：2004.7.1

  new synthetic route to obtain enantiomerically enriched tert-butanesulfinate esters in excellent yields through catalytic enantioselective sulfinyl transfer is described. As little as 0.5 mol % of chiral amine catalysts was used to couple racemic tert-butanesulfinyl chloride with arylmethyl alcohols to provide sulfinate esters in near quantitative yields and with enantiomeric excesses up to 81%. The method

  描述了通过催化对映选择性亚磺酰基转移以优异的产率获得对映体富集的叔丁烷亚磺酸酯的新合成路线的开发。使用低至 0.5 mol% 的手性胺催化剂将外消旋叔丁烷亚磺酰氯与芳甲基醇偶联，以接近定量的产率提供亚磺酸酯，对映体过量高达 81%。该方法代表了亚磺酰基衍生物催化动态拆分的第一个例子。