二聚异丁香酚 | 522-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 二聚异丁香酚
• 中文别名: 二聚丁香酚
• 英文名称: diisoeugenol
• 英文别名: 5-oxy-6-methoxy-2-methyl-1-ethyl-3-(4-oxy-3-methoxy-phenyl)-hydrindene；5-Oxy-6-methoxy-2-methyl-1-aethyl-3-(4-oxy-3-methoxy-phenyl)-hydrinden；3-Ethyl-6-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5-methoxy-2-methyl-2,3-dihydroinden；6-Hydroxy-5-methoxy-2-methyl-3-ethyl-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-indan；1-ethyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-ol
• CAS: 522-09-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: QSYFPBASFNGQSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180℃
• 沸点：
  220 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.151
• LogP：
  4.456 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二聚异丁香酚 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以210 g的产率得到1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-ethyl-5,6-dimethoxy-2-methyl-indane
  参考文献：
  名称：

  托非索泮中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种托非索泮中间体3-[2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)-4,5-二甲氧基苯基]-戊-2-酮的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明以1-(3,4-二甲氧基-苯基)-3-乙基-5,6-二甲氧基-2-甲基-茚满为起始原料，在酸性条件下，以铜类化合物为催化剂，以双氧水为氧化剂，反应制得托非索泮中间体3-[2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)-4,5-二甲氧基苯基]-戊-2-酮。本发明大量降低了废水中重金属的含量，并且避免使用具有致癌作用的铬类化合物，释放了托非索泮的生产产能，保护了环境。

  公开号：

  CN104262128B
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 甲酸 作用下， 生成 二聚异丁香酚
  参考文献：
  名称：

  二异丁香酚抑制血小板血栓烷形成和磷酸肌醇分解。

  摘要：

  二异丁香酚能抑制ADP，花生四烯酸，血小板活化因子（PAF），胶原蛋白和凝血酶引起的兔血小板聚集和ATP释放。血小板与二异丁香酚的孵育时间延长不会引起进一步的抑制作用，洗涤后无法恢复血小板的凝集性。在富含血小板的人血浆中，二异丁香酚以浓度依赖的方式抑制肾上腺素和ADP诱导的双相聚集和ATP释放。二异丁香酚以浓度依赖的方式显着抑制了花生四烯酸，胶原蛋白和凝血酶引起的血栓烷B2的形成。二异丁香酚还抑制胶原，PAF和凝血酶引起的肌醇单磷酸的形成。二异丁香酚不会改变洗涤后的血小板的cAMP水平。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1994.tb03720.x

文献信息

• Photoacid-Enabled Synthesis of Indanes via Formal [3 + 2] Cycloaddition of Benzyl Alcohols with Olefins
  作者：Biao Yang、Kui Dong、Xiang-Sheng Li、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00566

  日期：2022.3.18

  photoacid system containing catalytic protonated merocyanine (MEH). Under visible-light irradiation, MEH yields a metastable spiro structure and liberated protons, which facilitates the formation of carbocations from benzyl alcohols, thus delivering diverse molecules in the presence of various nucleophiles. Mainly, a variety of indanes could be easily obtained from benzyl alcohols and olefins, and water

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。
• Neue dilignolähnliche Verbindungen, dilignolähnliche Verbindungen zur Verwendung bei der Behandlung von Lebererkrankungen sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：PHARMACEUTICAL LICENCES COMPANY LTD.

  公开号：EP0004522A2

  公开（公告）日：1979-10-03

  Dilignole und dilignolähnliche Verbindungen sind wirksam gegen Erkrankungen der Leber. Man steltt die Verbindungen her, indem man Styrolderivate der Formel oxydativ oder säurekatalysiert dimerisiert.

  二木酚和二木酚类化合物对肝脏疾病有效。这些化合物是由式如下的苯乙烯衍生物通过氧化或酸催化二聚反应生成的 通过氧化或酸催化二聚反应。
• ZARUBIN M. YA.; KROMINA L. V.; ZAXAROV V. I., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 7, 1447-1451
  作者：ZARUBIN M. YA.、 KROMINA L. V.、 ZAXAROV V. I.

  DOI：——

  日期：——
• DOBELE, G. V.;SKRIPCHENKO, T. N.;DOMBURG, G. EH.;LIEPINSH, M. G.;OSADSHAY+, XIMIYA DREVESINY,(1988) N 6, S. 83-86, 125, 126
  作者：DOBELE, G. V.、SKRIPCHENKO, T. N.、DOMBURG, G. EH.、LIEPINSH, M. G.、OSADSHAY+

  DOI：——

  日期：——
• 托非索泮中间体的制备方法
  申请人：山东金城医药化工股份有限公司

  公开号：CN104262128B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一种托非索泮中间体3-[2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)-4,5-二甲氧基苯基]-戊-2-酮的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明以1-(3,4-二甲氧基-苯基)-3-乙基-5,6-二甲氧基-2-甲基-茚满为起始原料，在酸性条件下，以铜类化合物为催化剂，以双氧水为氧化剂，反应制得托非索泮中间体3-[2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)-4,5-二甲氧基苯基]-戊-2-酮。本发明大量降低了废水中重金属的含量，并且避免使用具有致癌作用的铬类化合物，释放了托非索泮的生产产能，保护了环境。