1-(n-butyl)-9,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,9-dihydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthrene-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(n-butyl)-9,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,9-dihydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthrene-2,4-dione
• 英文别名: 4-Butyl-6,6-bis(4-methoxyphenyl)isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3-dione
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 484.552
• InChiKey: NLOBWVQSYNPHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(n-butyl)-5-phenylbarbituric acid 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以30%的产率得到1-(n-butyl)-9,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,9-dihydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthrene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸作为芳基甲基离子的取代基

  摘要：

  用三氟甲磺酸酐将不同的二苯甲酮衍生物活化以进行5-苯基巴比妥酸的亲电芳香取代反应，会导致邻位取代产物的区域选择性形成。当使用米氏酮时，可以分离得到的三苯基甲基盐。更多的亲电子阳离子形成环状烯醇醚，例如1-正丁基-9,9-二芳基-1,9-二氢-10-氧杂-1,3-二氮杂菲-2,4-二酮。或者，已经研究了与2，6-二乙酰氨基吡啶形成的超分子复合物以及碳正离子的产生。尽管在稀酸中仅发生羰基氧之一的质子化，但在96％的硫酸中观察到了环状烯醇醚向碳正离子的开环。

  DOI：

  10.1021/jo061196+

文献信息

• Barbituric Acid as a Substituent at Aryl Methylium Ions
  作者：Stefan Spange、Mirko Bauer、Bernhard Walfort、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/jo061196+

  日期：2006.9.1

  Activation of different benzophenone derivatives with triflic anhydride for electrophilic aromatic substitution of 5-phenylbarbituric acids leads to regioselective formation of the ortho-substituted product. The resulting triphenylmethylium salt can be isolated when the Michlers ketone is used. More electrophilic cations form cyclic enol ethers such as 1-n-butyl-9,9-diaryl-1,9-dihydro-10-oxa-1,3-diazaphenanthrene-2

  用三氟甲磺酸酐将不同的二苯甲酮衍生物活化以进行5-苯基巴比妥酸的亲电芳香取代反应，会导致邻位取代产物的区域选择性形成。当使用米氏酮时，可以分离得到的三苯基甲基盐。更多的亲电子阳离子形成环状烯醇醚，例如1-正丁基-9,9-二芳基-1,9-二氢-10-氧杂-1,3-二氮杂菲-2,4-二酮。或者，已经研究了与2，6-二乙酰氨基吡啶形成的超分子复合物以及碳正离子的产生。尽管在稀酸中仅发生羰基氧之一的质子化，但在96％的硫酸中观察到了环状烯醇醚向碳正离子的开环。