3-phenyltetrahydrothiopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-phenyltetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: 3-Phenylthian-4-one；3-phenylthian-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: LEGFYOFZCWOUMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydrogensulfide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-phenyltetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aryl-Substituted Tetrahydropyran-4-ones and Tetrahydrothiopyran-4-ones

  摘要：

  一系列具有3-芳基或3,6-二芳基取代基的四氢吡営-4-酮和四氢硫代吡喃-4-酮衍生物通过双共轭加成水或H2S到二乙烯基酮中制备。这些起始材料通过两步法获得：将锂化的α-溴苯乙烯衍生物与丙烯醛或肉桂醛进行转化，随后用MnO2氧化二乙烯基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941572

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyran-4-ones and Thiopyran-4-ones from Donor-Substituted α-Bromostyrene Derivatives
  作者：Anna Rosiak、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200600372

  日期：2006.9

  Tetrahydropyran-4-one and tetrahydrothiopyran-4-one derivatives with a 3-aryl substituent were synthesized by double-conjugate addition of water or H2S to divinyl ketones. These starting materials were prepared in two steps by conversion of lithiated α-bromostyrene derivatives with acrolein or cinnamaldehyde and subsequent oxidation of the divinyl alcohols with MnO2. The electron-rich α-bromostyrene

  具有 3-芳基取代基的四氢​​吡喃-4-one 和四氢噻喃-4-one 衍生物通过水或 H2S 与二乙烯基酮的双共轭加成合成。通过用丙烯醛或肉桂醛转化锂化的 α-溴苯乙烯衍生物，然后用 MnO2 氧化二乙烯醇，分两步制备这些原料。富含电子的 α-溴苯乙烯构件是通过在严格无水条件下将 HBr 添加到相应的炔烃中来制备的，这在数克规模上可靠地工作。已经探索了两种具有特定取代模式的芳基乙炔路线；然而，在更大的范围内，只有 Corey-Fuchs 序列被证明是可行的。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006）