4-[allyl(methyl)amino]-6-chloro-2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[allyl(methyl)amino]-6-chloro-2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[Allyl(methyl)amino]-6-chloro-2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde；4-chloro-2-methyl-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]pyrimidine-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃O
• 分子量: 225.678
• InChiKey: GFVLWFLQMSFVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[allyl(methyl)amino]-6-chloro-2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到{4-[allyl(methyl)amino]-6-chloro-2-methylpyrimidin-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  芳香环激活的甲亚胺叶立德分子内环加成反应：范围和局限性

  摘要：

  底物分子中的简单芳香族取代基（包括嘧啶，吡啶和苯环）直接促进了亚甲亚胺叶立德分子内环加成烯烃。所有这些芳族取代基均有助于形成甲亚胺基团，然后对其进行高度非对映特异性的连续环加成。结果表明，缺电子的芳环和在芳环相对于氨基甲基的邻位的取代基的存在都增强了偶氮甲亚胺对环加成的反应性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1912-9
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 4,6-二氯-2-甲基嘧啶-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-[allyl(methyl)amino]-6-chloro-2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳香环激活的甲亚胺叶立德分子内环加成反应：范围和局限性

  摘要：

  底物分子中的简单芳香族取代基（包括嘧啶，吡啶和苯环）直接促进了亚甲亚胺叶立德分子内环加成烯烃。所有这些芳族取代基均有助于形成甲亚胺基团，然后对其进行高度非对映特异性的连续环加成。结果表明，缺电子的芳环和在芳环相对于氨基甲基的邻位的取代基的存在都增强了偶氮甲亚胺对环加成的反应性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1912-9

文献信息

• Intramolecular Cycloaddition of Azomethine Ylides Activated by Aromatic Rings: Scope and Limitations
  作者：Hongxiang Xie、Bowen Gong、Xinran Zhong、Hongming Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1007/s10593-016-1912-9

  日期：2016.7

  Simple aromatic substituents in the substrate molecule, including pyrimidine, pyridine, and benzene rings, directly facilitated the intramolecular cycloaddition of azomethine ylide to alkene. All of these aromatic substituents aided the formation of azomethine ylides, which then underwent highly diastereospecific sequential cycloaddition. It was shown that both the presence of an electron-deficient

  底物分子中的简单芳香族取代基（包括嘧啶，吡啶和苯环）直接促进了亚甲亚胺叶立德分子内环加成烯烃。所有这些芳族取代基均有助于形成甲亚胺基团，然后对其进行高度非对映特异性的连续环加成。结果表明，缺电子的芳环和在芳环相对于氨基甲基的邻位的取代基的存在都增强了偶氮甲亚胺对环加成的反应性。