2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 化学式: C₈H₃F₈N
• mdl: MFCD11116043
• 分子量: 265.106
• InChiKey: UQOFGGVWHARXQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的苯胺的N-三氟乙基化和酰胺与2,2,2-三氟重氮乙烷的O-三氟乙基化

  摘要：

  基于银催化的带有2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的NH插入，已经开发了一种直接的苯胺N-三氟乙基化方法。从机理上讲，提出该反应涉及迁移卡宾银作为关键步骤。相反，当酰胺在相似的反应条件下用作底物时，发生O-三氟乙基化反应生成三氟乙基酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201507219

文献信息

• Silver(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Trifluoroethylation of Anilines and <i>O</i> ‐Trifluoroethylation of Amides with 2,2,2‐Trifluorodiazoethane
  作者：Haiqing Luo、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201507219

  日期：2015.11.23

  A straightforward N‐trifluoroethylation of anilines has been developed based on silver‐catalyzed NH insertions with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2). Mechanistically, the reaction is proposed to involve migratory insertion of a silver carbene as the key step. In contrast, when amides are employed as the substrates under similar reaction conditions, O‐trifluoroethylation occurs to afford trifluoroethyl

  基于银催化的带有2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的NH插入，已经开发了一种直接的苯胺N-三氟乙基化方法。从机理上讲，提出该反应涉及迁移卡宾银作为关键步骤。相反，当酰胺在相似的反应条件下用作底物时，发生O-三氟乙基化反应生成三氟乙基酰亚胺。