1,2-dihydro-2-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: RDMUQDOETJKQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 邻氨基苯甲酸 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到1,2-dihydro-2-methyl-2-(trifluoromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸镓（III）作为催化剂，高效一锅法合成氟化苯并咪唑啉，苯并噻唑啉，苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。

  摘要：

  通过三氟甲磺酸镓（III）介导的缩合环化反应，可以在温和条件下以高收率和高纯度轻松实现一锅合成氟化苯并咪唑啉，苯并噻唑啉，苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。与七元杂环相比，氟原子的引入有利于五元杂环的形成。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062562e

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Fluorinated Benzimidazolines, Benzothiazolines, Benzoxazolines, and Dihydrobenzoxazinones Using Gallium(III) Triflate as a Catalyst
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、Habiba Vaghoo、Karthik Venkataraman、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol062562e

  日期：2007.1.1

  One-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenzoxazinones was easily achieved under mild conditions in high yields and purity through gallium(III) triflate mediated condensation-cyclization. Introduction of fluorine atoms favors the formation of the five-membered heterocycles over seven-membered heterocycles. [reaction: see text].

  通过三氟甲磺酸镓（III）介导的缩合环化反应，可以在温和条件下以高收率和高纯度轻松实现一锅合成氟化苯并咪唑啉，苯并噻唑啉，苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮。与七元杂环相比，氟原子的引入有利于五元杂环的形成。[反应：请参见文字]。
• Nafion^®-H Catalyzed Synthesis of Fluorinated Benzimidazolines, Benzothiazolines, Benzoxazolines and Dihydrobenzoxazinones
  作者：G. Prakash、George Olah、Habiba Vaghoo、Chiradeep Panja、Arpad Molnár、Thomas Mathew

  DOI：10.1055/s-2008-1032182

  日期：2008.3

  Nafion ® -H, a perfluoroalkanesulfonic acid resin, has been found to be a suitable solid acid catalyst with high selectivity and catalytic activity for the one-pot synthesis of fluorinated benzimidazolines, benzothiazolines, benzoxazolines, and dihydrobenz-oxazinones. These Nafion ® -H mediated condensation-cyclization reactions were easily achieved under mild conditions in high yields and purity.

  Nafion ® -H 是一种全氟烷磺酸树脂，已被发现是一种适用于氟化苯并咪唑啉、苯并噻唑啉、苯并恶唑啉和二氢苯并恶嗪酮的一锅法合成的具有高选择性和催化活性的固体酸催化剂。这些 Nafion ® -H 介导的缩合环化反应很容易在温和的条件下以高产率和纯度实现。氟原子的引入有利于这些五元和六元杂环的形成，并且可以使用该方法以高产率制备单氟、二氟和三氟甲基化衍生物。