dimethyl 3,4-seco-12-oxoolean-4(23)-ene-3,28-dioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,4-seco-12-oxoolean-4(23)-ene-3,28-dioate
• 英文别名: methyl (1S,2S,4aR,4bR,6aS,10aS,10bR,12aR)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,4a,4b,9,9-pentamethyl-11-oxo-2-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,10,10a,10b,12,12a-dodecahydrochrysene-6a-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: HVPHRDBUSMFRGH-IAQNGFADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 methyl 3-methoxyimino-olean-12(13)-ene-28-oate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 以35%的产率得到dimethyl 3,4-seco-12-oxoolean-4(23)-ene-3,28-dioate
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum共臭氧分解非对映选择性合成三萜类1,2,4-三氧杂环戊烷。

  摘要：

  首次展示了通过格里斯鲍姆共臭氧分解非对映选择性合成三萜类1,2,4-三氧戊环。别碳白蛋白或油酸甲酯的2-甲氧基肟（顺反异构体混合物）与CF3-酮的臭氧分解可生成不对称螺旋1,2-，4-三氧杂环戊烷作为非对映异构体的混合物，收率高达80-85％。各个臭氧化物的螺-C-2中心的构型通过2D NMR谱和X射线晶体学分析确定。三萜类3-甲氧基肟的臭氧分解产物是区域异构的N-甲氧基内酰胺的混合物。因此，已经确定了同源三萜2-或3-甲氧基肟被臭氧氧化的基本差异。这些结果可能为应用于天然化合物和生物活性过氧化物的格里斯鲍姆方法的发展提供了一个新的阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00393

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Triterpenoid 1,2,4-Trioxolanes by Griesbaum Co-ozonolysis
  作者：Oxana B. Kazakova、Elmira F. Khusnutdinova、Anastasiya V. Petrova、Emil Yu. Yamansarov、Alexander N. Lobov、Alexandra A. Fedorova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00393

  日期：2019.9.27

  Diastereoselective synthesis of triterpenoid 1,2,4-trioxolanes by Griesbaum co-ozonolysis was shown for the first time. Ozonolysis of 2-methoxyoximes (syn-anti-isomers mixture) of allobetulin or methyl oleanoate with CF3-ketones resulted in asymmetrical spiro-1,2,4-trioxolanes as mixtures of diastereomers in yields up to 80-85%. The configuration of the spiro-C-2 center of individual ozonides was determined

  首次展示了通过格里斯鲍姆共臭氧分解非对映选择性合成三萜类1,2,4-三氧戊环。别碳白蛋白或油酸甲酯的2-甲氧基肟（顺反异构体混合物）与CF3-酮的臭氧分解可生成不对称螺旋1,2-，4-三氧杂环戊烷作为非对映异构体的混合物，收率高达80-85％。各个臭氧化物的螺-C-2中心的构型通过2D NMR谱和X射线晶体学分析确定。三萜类3-甲氧基肟的臭氧分解产物是区域异构的N-甲氧基内酰胺的混合物。因此，已经确定了同源三萜2-或3-甲氧基肟被臭氧氧化的基本差异。这些结果可能为应用于天然化合物和生物活性过氧化物的格里斯鲍姆方法的发展提供了一个新的阶段。