cis-1-cyano-4,4-dimethyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-1-cyano-4,4-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: (2Z)-5,5-dimethylhex-2-enenitrile；E-5,5-dimethylhex-2-enenitrile；(Z)-5,5-dimethylhex-2-enenitrile
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: RUWJJIJENZKKDA-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 氰甲基磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-趋向性重排，α，β-不饱和腈的Z-选择性α-芳基化

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应和[3，3]-σ重排是有机合成的两个范例。我们将两种类型的反应合并在一起，以实现[3,3]-芳基亚砜与α，β-不饱和腈的重排。该反应是通过依次用亲电子活化剂（Tf 2 O）和碱处理两个偶合伙伴而实现的，提供了一种有效的方法，可通过直接的α-C-H芳基化制备具有Z-选择性的合成型多功能α-芳基α，β-不饱和腈未改性的α，β-不饱和腈 控制实验和DFT计算支持四个阶段的反应序列，包括Tf 2的组装O活化的芳基亚砜，具有α，β-不饱和腈，类似MBH的Lewis碱，[3,3]-重排和E1cB-消除。在这些阶段中，路易斯碱的加成是非对映选择性的，而E1cB-消除是顺式选择性的，这可能说明了反应的显着Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202010740

文献信息

• ACYCLIC CYANOETHYLPYRAZOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Brubaker Jason

  公开号：US20140228358A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I型化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• CYANOMETHYLPYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP& DOHME CORP.

  公开号：US20140228348A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I式化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，例如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2758377B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US9328099B2
  申请人：——

  公开号：US9328099B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• US9493441B2
  申请人：——

  公开号：US9493441B2

  公开（公告）日：2016-11-15