4-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-methoxy-6-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: OUJKSILOOCCEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-1-one 在 三乙烯二胺 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-bromo-8-methoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物diversonol的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502913

文献信息

• Lewis Acid Promoted Double Bond Isomerization of Tetrahydroxanthones
  作者：Anna M. Linsenmeier、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201201009

  日期：2012.11

  Herein, a method for the isomerization of the double bonds in tetrahydroxanthones is reported. Tetrahydroxanthones are readily available from salicylaldehydes and cycloalkenones and undergo isomerization upon treatment with AlCl3. The mechanism of the isomerization and follow-up chemistry of the products were investigated. Follow-up chemistry such as asymmetric Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction

  本文报道了一种四氢氧杂蒽酮双键异构化的方法。四氢氧杂蒽酮很容易从水杨醛和环烯酮中获得，并在用 AlCl3 处理后发生异构化。研究了产物的异构化机理和后续化学反应。后续化学反应如不对称 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原提供了高度官能化的四氢氧杂蒽酮。
• The Total Synthesis of the Fungal Metabolite Diversonol
  作者：Carl F. Nising、Ulrike K. Ohnemüller (née Schmid)、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.200502913

  日期：2006.1