trans-1-methyl-3,4-diphenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-methyl-3,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 1-methyl-3,4-diphenyl-；1-methyl-3,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OMCDVIXQBXCPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 benzaldehyde tosylhydrazone sodium salt 、 苯亚甲基甲胺 在 Co^II(3,5-DitBu-ChenPhyrin) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到trans-1-methyl-3,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴 (II)-卟啉催化的卡宾羰基化反应中的卡宾自由基；乙烯酮的催化方法

  摘要：

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201301731

文献信息

• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。