<α-(N-methylanilino)benzyl>diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <α-(N-methylanilino)benzyl>diphenylphosphine oxide
• 英文别名: ((methyl(phenyl)amino)(phenyl)methyl)diphenylphosphine oxide；N-[diphenylphosphoryl(phenyl)methyl]-N-methylaniline
• 化学式: C₂₆H₂₄NOP
• 分子量: 397.456
• InChiKey: YUMNEGBJKDCYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <α-(N-methylanilino)benzyl>diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到N-methylthiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Otten, P. A.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 11, p. 499 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 Diphenylphosphine oxide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到<α-(N-methylanilino)benzyl>diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃-亚胺加合物的膦酰基化合成α-氨基膦酸酯。

  摘要：

  在亚磷酸二烷基酯存在下，亚胺与原位生成的芳烃反应可完成多组分膦酰化反应。这种无过渡金属的方案显示了广泛的底物范围，可提供中等至良好产率的多种α-氨基膦酸酯。基于氘交换实验，提出了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01410

文献信息

• Broekhof, N. L. J. M.; Elburg, P. van; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 312 - 316
  作者：Broekhof, N. L. J. M.、Elburg, P. van、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——
• BROCKHOF, N. L. J. M.;ELBURG, P. VAN;GEN, A. VAN, DER, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1984, 103, N 11, 312-316
  作者：BROCKHOF, N. L. J. M.、ELBURG, P. VAN、GEN, A. VAN, DER

  DOI：——

  日期：——
• Otten, P. A.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 11, p. 499 - 506
  作者：Otten, P. A.、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Aminophosphonates via Phosphonylation of an Aryne–Imine Adduct
  作者：Taehyun Lim、Byeong Moon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01410

  日期：2020.10.16

  Multicomponent phosphonylation is accomplished upon the reaction of an imine with an aryne generated in situ in the presence of a dialkyl phosphite. This transition-metal-free protocol shows a broad substrate scope, providing a variety of α-aminophosphonates in moderate to good yields. A plausible mechanism for the reaction is proposed based on a deuterium exchange experiment.

  在亚磷酸二烷基酯存在下，亚胺与原位生成的芳烃反应可完成多组分膦酰化反应。这种无过渡金属的方案显示了广泛的底物范围，可提供中等至良好产率的多种α-氨基膦酸酯。基于氘交换实验，提出了一种合理的反应机理。