1-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2-imidazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2-imidazoline
• 英文别名: 1-Methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroimidazole；1-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydroimidazole
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₄
• 分子量: 402.409
• InChiKey: JFVSHYUSUAQRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzyl)-p-nitrobenzimidoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-methyl-2,4-bis(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  四官能化的2-咪唑啉的非对映选择性一锅合成

  摘要：

  描述了四官能化的2-咪唑啉的方便的反式一锅合成。我们对这些有价值的杂环骨架的研究方法涉及在腈基乙腈或三氟甲磺酸腈和亚胺之间进行正式的1,3-偶极环加成反应。一项详细的实验研究与对反应路线的高级计算探索相结合，揭示了一条合理的反应路线，该路线解释了所观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo500790n

文献信息

• Diastereoselective One-Pot Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Imidazolines
  作者：Guido V. Janssen、Paul Slobbe、Maurice Mooijman、Art Kruithof、Andreas W. Ehlers、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、J. Chris Slootweg、Eelco Ruijter、Koop Lammertsma、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo500790n

  日期：2014.6.6

  tetrafunctionalized 2-imidazolines is described. Our approach to these valuable heterocyclic scaffolds involves a formal 1,3-dipolar cycloaddition between nitrile ylides or nitrilium triflates and imines. A detailed experimental study in combination with a high-level computational exploration of reaction routes reveals a plausible reaction pathway that accounts for the observed diastereoselectivity

  描述了四官能化的2-咪唑啉的方便的反式一锅合成。我们对这些有价值的杂环骨架的研究方法涉及在腈基乙腈或三氟甲磺酸腈和亚胺之间进行正式的1,3-偶极环加成反应。一项详细的实验研究与对反应路线的高级计算探索相结合，揭示了一条合理的反应路线，该路线解释了所观察到的非对映选择性。