1-phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZOLSBNMKZYHYDL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-溴苯乙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₆H₄₁FeN₂O₂PS 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以86 %的产率得到1-phenyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化不对称氢化一锅法合成手性 1-芳基-2-氨基乙醇

  摘要：

  一锅法涉及通过用胺亲核取代 α-溴酮原位生成 α-氨基酮和 Ir 催化的酮中间体不对称氢化，用于不对称合成多种手性 β-氨基醇类，效果极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.202300367

文献信息

• Acid-Assisted Ru-Catalyzed Enantioselective Amination of 1,2-Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Li-Cheng Yang、Ya-Nong Wang、Yao Zhang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b02959

  日期：2017.1.6

  Here, we present a highly enantioselective synthesis of 1,2-amino alcohols from readily available racemic 1,2-diols through a borrowing hydrogen process. An intriguing acid effect was discovered for this Ru-catalyzed amination reaction, which led to a significant improvement of the stereoselectivity of the process. Preliminary mechanistic studies suggest a scenario of Brønsted acid-assisted dynamic

  在这里，我们介绍了通过借用氢过程从容易获得的外消旋1,2-二醇中高度对映选择性合成1,2-氨基醇的方法。对于这种Ru催化的胺化反应，发现了一种引人入胜的酸效应，这导致了该方法的立体选择性的显着改善。初步的机理研究表明，布朗斯台德酸辅助的醇动力学动力学不对称胺化的情况。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols from 1,2-Diols by “Borrowing Hydrogen”
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300692

  日期：2013.9

  Enantioselective synthesis of β-amino alcohols from 1,2-diols by the use of [RuCl2(p-cymene)]2/(S,R)-JOSIPHOS catalysis was developed. Several 1,2-diols were treated with secondary amines to afford the corresponding optically active β-amino alcohols in up to 99 % yield with 77 % ee.

  开发了使用 [RuCl2(p-cymene)]2/(S,R)-JOSIPHOS 催化从 1,2-二醇对映选择性合成 β-氨基醇。几种 1,2-二醇用仲胺处理，得到相应的光学活性 β-氨基醇，产率高达 99%，ee 为 77%。
• 一种β-氨基醇类化合物的不对称合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116102524A

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供一种β‑氨基醇类化合物的不对称合成方法，该方法包括如下步骤：(1)将金属铱络合物和手性氮磷三齿配体在溶剂A中混合反应制备手性铱催化剂；(2)将α‑溴代酮、仲胺类化合物和碱C在溶剂B中，并在步骤(1)中制得的手性铱催化剂催化作用下进行不对称加氢反应，反应结束后分离可获得手性β‑氨基醇。本发明涉及的手性配体L合成简便，成本低，性质稳定，具有实用价值；并且本发明底物适用性广泛，目标产物收率和对映选择性高，避免了现有技术中α‑氨基酮的分离与纯化，从而简化操作步骤，提高反应效率。
• One‐Pot Synthesis of Chiral 1‐Aryl‐2‐Aminoethanols via Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Lei Zhang、Liming Cao、Maolin Sun、Chaoming Liang、Lei Yang、Yueyue Ma、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.202300367

  日期：——

  The one-pot protocol involving the in situ generation of α-amino ketones via the nucleophilic substitution of α-bromoketones with amines and the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone intermediates was developed for the asymmetric synthesis of a diverse array of chiral β-amino alcohols with excellent results.

  一锅法涉及通过用胺亲核取代 α-溴酮原位生成 α-氨基酮和 Ir 催化的酮中间体不对称氢化，用于不对称合成多种手性 β-氨基醇类，效果极佳。