trans-1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dimethyl-3-phenylisoquinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dimethyl-3-phenylisoquinolin-1-one
• 英文别名: (+/-)-trans-N-methyl-4-methyl-3-phenyltetrahydroisoquinolinone；(3R,4R)-2,4-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: SJAVZJIZLJHWOK-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-2,4-dimethyl-1-oxo-3-phenyl-3H-isoquinoline-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以47%的产率得到trans-1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dimethyl-3-phenylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photodecarboxylation of Arylacetic Acids.

  摘要：

  当羧基位于仲碳或叔碳上时，芳基乙酸在用 254 纳米光照射其碱性水溶液时会发生脱羧反应，产量相当可观，而相应的游离酸则不会发生脱羧反应。除了简单的脱羧反应（A 型）外，在某些化合物中还观察到另外两种副反应，即氧化脱羧反应（B 型）和脱羧二聚反应（C 型），尤其是在使用波长大于 290 纳米的光源时。观察到角取代菲啶酮衍生物的高产脱羧反应表明，如果底物设计得当，上述光脱羧反应将是一种有用的合成工具。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2188

文献信息

• Condensation of Laterally Lithiated <i>o</i>-Methyl and <i>o</i>-Ethyl Benzamides with Imines Mediated by (−)-Sparteine. Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolin-1-ones
  作者：Volker Derdau、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo001369+

  日期：2001.3.1

  The first asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolin-1-ones using a (-)-sparteine-mediated lateral metalation-imine addition sequence to furnish 3-phenyl tetrahydroisoquinolinones 3a with enantioselectivities up to 81% ee is described (Scheme 4). For amide 7b, imine addition products 10 and 11 have been obtained with high diastereoselectivities (91-97% de) and enantioselectivities (91-98% ee) (Scheme 8).
• Ishibashi, Hiroyuki; Ohata, Kohei; Niihara, Michiyo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, vol. 4, p. 547 - 554
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Ohata, Kohei、Niihara, Michiyo、Sato, Tatsunori、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——