(R)-{[3,3’-bis(2,6-diisopropyl)phenyl]-1,1’-binaphthalen-2,2’-diyl}-N-triflylphosphoramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-{[3,3’-bis(2,6-diisopropyl)phenyl]-1,1’-binaphthalen-2,2’-diyl}-N-triflylphosphoramide
• 英文别名: N-[10,16-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-13-oxo-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide；N-[10,16-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-13-oxo-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 化学式: C₄₅H₄₅F₃NO₅PS
• 分子量: 799.891
• InChiKey: UQFIWSFOSGPILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 三氯氧磷 、 (R)-[3,3’-bis(2,6-diisopropyl)phenyl]-1,1’-binaphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到(R)-{[3,3’-bis(2,6-diisopropyl)phenyl]-1,1’-binaphthalen-2,2’-diyl}-N-triflylphosphoramide
  参考文献：
  名称：

  对称叠氮基1,3-己二酮的分子内Schmidt反应中的手性布朗斯台德酸促进的对映体选择性不对称化：氮杂季铵吡咯并氮杂骨架的不对称合成。

  摘要：

  首次开发了使用手性布朗斯台德酸通过不对称分子内Schmidt反应对2-取代2-叠氮丙基1,3-己二酮进行对映选择性脱对称。合成有趣的吡咯并ze庚因骨架，其氮杂季铵立体异构中心的ee高达59％（请参阅方案； R = H，烷基或芳基）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100171
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(2-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 (R)-{[3,3’-bis(2,6-diisopropyl)phenyl]-1,1’-binaphthalen-2,2’-diyl}-N-triflylphosphoramide 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 157.0h， 生成 (2R,4S,5R)-4-(2-chlorophenyl)-2-methylspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联纳扎罗夫环化/半匹萘醇重排：手性螺[4.4]壬烷-1,6-二酮的快速构建

  摘要：

  已经开发出一种使用“未活化”底物的新型有机催化不对称串联 Nazarov 环化/半匹萘醇重排反应，可生成一系列手性螺 [4.4] 壬烷-1,6-二酮，产率高达 96%，对映体过量率为 97%。值得注意的是，它是第一个使用 Nazarov 环化不对称合成具有四个立体中心的环戊酮的直接例子。DFT 计算已用于了解反应机理、立体化学和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04049