methyl 2-acetylbenzo[b]thiophene-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 2-acetylbenzo[b]thiophene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-1-benzothiophene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: UPQCOKCTOOXIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylbenzo[b]thiophene-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-acetylbenzo[b]thiophene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯并噻吩或苯并呋喃衍生物作为BMP-2上调剂的合成及其对BMP-2上调作用的评价及对糖皮质激素引起的大鼠骨质疏松的影响

  摘要：

  BMP途径是设计用于治疗低骨量的治疗剂的有希望的新目标。为了丰富我们对SAR的理解，并基于我们先前得出的结构效应关系，在这项工作中准备了23种衍生物。提出了这些化合物在糖皮质激素诱导的骨质疏松症大鼠中的合成，上调其BMP-2表达的活性以及预防骨丢失的功效。通过光学显微镜评估所测试的大鼠的骨组织学表明，化合物1，21，35，和与模型组相比，38显著增加了小梁，以及与治疗的组的小梁8A与雷洛昔芬和阿法骨化醇相似。该化合物显示出发展为同化剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.016
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 calcium oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 methyl 2-acetylbenzo[b]thiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代苯并噻吩或苯并呋喃衍生物作为BMP-2上调剂的合成及其对BMP-2上调作用的评价及对糖皮质激素引起的大鼠骨质疏松的影响

  摘要：

  BMP途径是设计用于治疗低骨量的治疗剂的有希望的新目标。为了丰富我们对SAR的理解，并基于我们先前得出的结构效应关系，在这项工作中准备了23种衍生物。提出了这些化合物在糖皮质激素诱导的骨质疏松症大鼠中的合成，上调其BMP-2表达的活性以及预防骨丢失的功效。通过光学显微镜评估所测试的大鼠的骨组织学表明，化合物1，21，35，和与模型组相比，38显著增加了小梁，以及与治疗的组的小梁8A与雷洛昔芬和阿法骨化醇相似。该化合物显示出发展为同化剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.016

文献信息

• Benzothiophene derivatives
  申请人：Hubbs Jed Lee

  公开号：US20090082308A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to a novel class of benzothiophene amide derivatives. The hydroxamic acid compounds can be used to treat cancer. The benzothiophene amide compounds can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the hydroxamic acid derivatives in vivo.

  本发明涉及一类新型的苯并噻吩酰胺衍生物。这些羟肟酸化合物可用于治疗癌症。苯并噻吩酰胺化合物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导终末分化，阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物可用于治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者。该发明的化合物也可用于预防和治疗TRX介导的疾病，如自身免疫性、过敏性和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含羟肟酸衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全剂量方案，易于遵循，并在体内产生治疗有效量的羟肟酸衍生物。
• US7834034B2
  申请人：——

  公开号：US7834034B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• [EN] BENZO 5-MEMBERED UNSATURATED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PREPARATION METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZO HÉTÉROCYCLIQUES INSATURÉS À 5 ÉLÉMENTS ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER
  申请人：INST MED BIOTECHNOLOGY CAMS

  公开号：WO2012068702A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed are benzo 5-membered unsaturated heterocyclic compounds represented by formula I and their pharmaceutically acceptable salts, preparation methods and uses thereof in the preparation of the drugs for treating osteoporosis, wherein each substituent of formula (I) is defined as the description.
• Synthesis of a novel class of substituted benzothiophene or benzofuran derivatives as BMP-2 up-regulators and evaluation of the BMP-2-up-regulating effects in vitro and the effects on glucocorticoid-induced osteoporosis in rats
  作者：Si-tu Xue、Hui-fang Guo、Mei-jie Liu、Jie Jin、Da-hong Ju、Zong-ying Liu、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.016

  日期：2015.5

  therapeutic agents for the treatment of low bone mass. To enrich our understanding of SAR and based on our previously concluded structure–effect relationship, 23 derivatives were prepared in this work. The synthesis, up-regulating activities on BMP-2 expression, and bone loss prevention efficacies of these compounds in rats with glucocorticoid-induced osteoporosis are presented. The bone histology of

  BMP途径是设计用于治疗低骨量的治疗剂的有希望的新目标。为了丰富我们对SAR的理解，并基于我们先前得出的结构效应关系，在这项工作中准备了23种衍生物。提出了这些化合物在糖皮质激素诱导的骨质疏松症大鼠中的合成，上调其BMP-2表达的活性以及预防骨丢失的功效。通过光学显微镜评估所测试的大鼠的骨组织学表明，化合物1，21，35，和与模型组相比，38显著增加了小梁，以及与治疗的组的小梁8A与雷洛昔芬和阿法骨化醇相似。该化合物显示出发展为同化剂的潜力。