5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-5,6-epoxide；1,10-phenanthrolin-5,6-epoxide；5,6-epoxy-1,10-phenanthroline；ephen；(1aS,9bR)-1a,9b-dihydrooxireno[2,3-f][1,10]phenanthroline
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: GGQHROHZSIPVQE-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxy-5,6-dihydro-[1,10]phenanthroline 在 Burkholderia cepacia amano lipase PSCI 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (5R,6S)-cis-5,6-dihydro-6-phenoxy-1,10-phenanthrolin-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  首次分离出双取代的顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉。脂酶介导的顺式和反式苯氧基醇异构体的拆分，以及通过cd和nmr光谱确定绝对立体化学

  摘要：

  5,6-二氢-1,10-菲咯啉可显示轴向和中心手性。结合二亚氨基部分的连接特性，这类化合物对于超分子化学中的应用非常感兴趣。我们报告了通过使硼酸三苯酯与相应的环氧前体反应，首次制备顺式-5,6-二氢-1,10-菲咯啉衍生物。我们发现，溶剂和温度的选择决定了环氧化物开口的立体选择性，从而产生了顺式（14：1 dr）或反式（99：1 dr）产物。每种立体异构混合物的外消旋物，顺式和反式苯氧基醇，通过高对映选择性酯交换反应与脂肪酶PSCI分离得到。洋葱伯克霍尔德菌（97％ee，E > 200）。使用CD和X射线分析结合α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯基乙酸和α-甲氧基苯基乙酸酯的NMR研究进行立体化学分配。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21989

文献信息

• Efficient alcoholysis of 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-epoxide with ytterbium(III) triflate and subsequent enantioselective transesterification with lipases
  作者：Elke Schoffers、Lars Kohler

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.021

  日期：2009.8

  New 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline derivatives were prepared in high yield via ytterbium(III) triflate-catalyzed alcoholysis of the corresponding epoxide. Enzymatic transesterifications of racemic alkoxy alcohols afforded enantioselective separations with up to 99% ee. The lipase derived from Burkholderia cepacia (PSCI) was the most efficient, with E-values of up to 200. The steric effect of substituents in the 6-position on reaction time and enantioselectivities was assessed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Chiral 5,6-trans-Disubstituted Phenanthrolines from Phenanthroline-5,6-epoxide
  作者：Elke Schoffers、Son Duc Tran、Kristen Mace

  DOI：10.3987/com-02-9689

  日期：——

  A new preparative route to chiral aminoalcohol derivatives of 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline is described. Ring opening of 1,10-phenanthroline-5,6-epoxide (1) with a variety of nitrogen nucleophiles was accomplished using magnesium perchlorate as an effective Lewis acid and compared to reactions catalyzed by alumina.