phenyl(3-phenylnaphthalen-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl(3-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(3-phenylnaphthalen-1-yl)methanone；phenyl-(3-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: DXOGIPFHQXMEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl(3-phenylnaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基醚的选择性 C-O 键断裂对烯烃进行光催化分子间碳芳基化

  摘要：

  本文公开了一种通过裂解惰性 C-O 键实现烯烃的新型自由基介导的分子间碳芳基化。战略性设计的芳基苯并噻唑基醚重氮盐可用作双功能试剂。大量烯烃被证明是合适的底物。产品中的苯并噻唑基部分作为甲酰基前体，OH 残基为进一步的产品加工提供了交叉偶联位点，表明产品具有强大的可转化性。

  DOI：

  10.1039/d1cc04038c

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Enynal Units and Enols or Enol Ethers:  Novel Synthetic Tools for Polysubstituted Aromatic Compounds Including Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa

  DOI：10.1021/jo060597m

  日期：2006.7.1

  enynals 1, including o-(alkynyl)benzaldehydes, and carbonyl compounds 2, such as aldehydes and ketones, in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 °C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. Similarly, the AuBr3-catalyzed reactions of 1 with acetal compounds 5 afforded the corresponding aromatic compounds 3 in good yields. On the other hand, when the reaction

  在1,4-二恶烷中催化量的AuBr 3存在下，烯醇1（包括邻-（炔基）苯甲醛）和羰基化合物2（例如醛和酮）在100°C下反应，得到官能化的芳族化合物3高产。类似地，1与乙缩醛化合物5的AuBr 3催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物3。另一方面，当反应在催化量的Cu（NTf 2）2和1当量的H 2 O在（CH 2Cl）2在100℃下，在3 ℃以上选择性地获得脱羰基萘产物4。苯并杂杂芳族化合物，例如吲哚衍生物13和苯并呋喃衍生物15，也通过使用本发明的苯环化方法合成。
• AuBr₃-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between an Enynal Unit and Enol
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0477367

  日期：2004.6.23

  es, and carbonyl compounds 2 in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 degrees C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. The AuBr3-catalyzed formal [4 + 2] benzannulation proceeds most probably through the coordination of the triple bond of 1 to AuBr3, the formation of a pyrylium auric ate complex via the nucleophilic addition of the carbonyl oxygen atom

  在催化量的 AuBr3 存在于 1,4-二恶烷中的 100 摄氏度下，烯缩醛 1（包括邻炔基苯甲醛）和羰基化合物 2 的反应以高产率得到官能化的芳族化合物 3。 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸吡喃络合物，反向电子需求型Diels-Alder 将衍生自 2 的烯醇添加到金酸酯络合物中，然后脱水和键重排。类似地，1 与缩醛化合物的 催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物。
• Gold film-catalysed benzannulation by Microwave-Assisted, Continuous Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Gjergji Shore、Michael Tsimerman、Michael G Organ

  DOI：10.3762/bjoc.5.35

  日期：——

  Methodology has been developed for laying down a thin gold-on-silver film on the inner surface of glass capillaries for the purpose of catalysing benzannulation reactions. The cycloaddition precursors are flowed through these capillaries while the metal film is being heated to high temperatures using microwave irradiation. The transformation can be optimized rapidly, tolerates a wide number of functional

  已经开发出用于在玻璃毛细管的内表面上铺设薄金银薄膜以催化苯并环化反应的方法。环加成前体流过这些毛细管，同时使用微波辐射将金属膜加热到高温。转化可以快速优化，可以容忍大量的官能团，具有高度的区域选择性，并且可以很好地进行转化。
• Highly Selective Electrophile-Induced Cascade Reactions between<i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes and Styrene Oxides Leading to the Formation of 1-Naphthyl Ketones
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala、Vipender Singh、Vaddu V. N. Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200900809

  日期：2009.10

  for the synthesis of naphthalene derivatives through reaction of o-alkynylbenzaldehydes and styrene oxides in the presence of molecular iodine was developed. The reaction involves Meinwald rearrangement of styrene oxides to form the corresponding aryl acetaldehydes. The enol forms of aryl acetaldehydes might undergo [4+2] benzannulation reactions with iodinated benzopyrilium ions, formed in situ from

  开发了一种在分子碘存在下通过邻炔基苯甲醛和氧化苯乙烯反应合成萘衍生物的有效方法。该反应涉及氧化苯乙烯的迈因瓦尔德重排以形成相应的芳基乙醛。芳基乙醛的烯醇形式可能会与碘化苯并吡咯鎓离子发生 [4+2] 苯并环化反应，碘化苯并吡咯鎓离子由邻炔基苯甲醛和碘原位形成，得到 1-萘基酮。发现该反应具有高度选择性，并且在两种可能的产物中，仅形成一种。讨论了机械方面。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Functionalized 1,2-Dihydronaphthalenes from the Cu(OTf)2-Catalyzed [4+2] Cycloaddition of o-Alkynyl(oxo)benzenes with Alkenes
  作者：Naoki Asao、Taisuke Kasahara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200351390

  日期：2003.8.4