N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-(1-methylpropyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-(1-methylpropyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxamide
• 英文别名: 2-butan-2-yl-2-deuterio-N,N-di(propan-2-yl)-1H-naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 314.475
• InChiKey: OCJHETUPAPNRIB-VAAKKRCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-1-naphthamide 在 水 、 重水 、 仲丁基锂 作用下， 反应 1.17h， 生成 N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-(1-methylpropyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用动力学同位素效应控制锂化的区域选择性：氘作为碳的保护基

  摘要：

  通过在酰胺和氨基甲酸酯高动能酸度位置代替氢氘，它们与烷基锂反应（ortholithiation的通常区域化学过程与横向锂化相对于亲核加成）可以被改变或由动力学同位素效应推翻。氘取代基在这些反应中用作碳的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01930-3

文献信息

• Perilithiation and the synthesis of 8-substituted-1-naphthamides
  作者：Jonathan Clayden、Christopher S. Frampton、Catherine McCarthy、Neil Westlund

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00881-9

  日期：1999.12

  Attempted perilithiation of 1-naphthamides with their 2-positions blocked leads only to nucleophilic attack on the aromatic ring, but perilithiation of naphthalenes bearing l-substituents such as -NMe2 or -CH2NMe2 allows the synthesis of 8-substituted-1-naphthamides. The 8-CH2NMe2 substituents can be converted to carbonyl groups by Polonovski reactions; other 8-substituents may be introduced by using naphthalic anhydride as a starting material. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.