N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-(1-methylpropyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-(1-methylpropyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxamide
• 英文别名: 2-butan-2-yl-2-deuterio-N,N-di(propan-2-yl)-1H-naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₃₁NO
• 分子量: 314.475
• InChiKey: OCJHETUPAPNRIB-VAAKKRCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-1-naphthamide 在 水 、 重水 、 仲丁基锂 作用下， 反应 1.17h， 生成 N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-(1-methylpropyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用动力学同位素效应控制锂化的区域选择性：氘作为碳的保护基

  摘要：

  通过在酰胺和氨基甲酸酯高动能酸度位置代替氢氘，它们与烷基锂反应（ortholithiation的通常区域化学过程与横向锂化相对于亲核加成）可以被改变或由动力学同位素效应推翻。氘取代基在这些反应中用作碳的保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01930-3

文献信息

• Controlling the regioselectivity of lithiation using kinetic isotope effects: Deuterium as a protecting group for carbon
  作者：Jonathan Clayden、Jennifer H. Pink、Neil Westlund、Francis X. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01930-3

  日期：1998.11

  By substituting deuterium for hydrogen at positions of high kinetic acidity in amides and carbamates, the usual regiochemical course of their reactions with alkyllithiums (ortholithiation vs. lateral lithiation vs. nucleophilic addition) can be altered or overturned by the kinetic isotope effect. The deuterium substituent functions in these reactions as a protecting group for carbon.

  通过在酰胺和氨基甲酸酯高动能酸度位置代替氢氘，它们与烷基锂反应（ortholithiation的通常区域化学过程与横向锂化相对于亲核加成）可以被改变或由动力学同位素效应推翻。氘取代基在这些反应中用作碳的保护基。
• Perilithiation and the synthesis of 8-substituted-1-naphthamides
  作者：Jonathan Clayden、Christopher S. Frampton、Catherine McCarthy、Neil Westlund

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00881-9

  日期：1999.12

  Attempted perilithiation of 1-naphthamides with their 2-positions blocked leads only to nucleophilic attack on the aromatic ring, but perilithiation of naphthalenes bearing l-substituents such as -NMe2 or -CH2NMe2 allows the synthesis of 8-substituted-1-naphthamides. The 8-CH2NMe2 substituents can be converted to carbonyl groups by Polonovski reactions; other 8-substituents may be introduced by using naphthalic anhydride as a starting material. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.