O-homoallyl trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: O-homoallyl trichloroacetimidate
• 英文别名: But-3-enyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO
• 分子量: 216.495
• InChiKey: XESPXMKQFRJCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 O-homoallyl trichloroacetimidate 在 copper peroxide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到4-((phenylselanyl)methyl)-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过 PhICl2/Cu2O 促进 O-高烯丙基苯甲酰亚胺与二硒化物的氨基硒化制备硒基 1,3-恶嗪

  摘要：

  已开发出由 PhICl 2 /Cu 2 O促进的具有二硒化物的O-高烯丙基苯甲酰亚胺的实用亲电氨基硒化。容易获得且稳定的二硒化物被用作硒源。各种硒基 1,3-恶嗪是药物和生物化学中的重要框架，首次以中等至良好的收率轻松获得。易于放大和扩展使该方法对制备其他有价值的有机硒化物具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d1cc04854f
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到O-homoallyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的邻氨基苯甲酸酯类对映体分子内氨基三氟甲基化反应

  摘要：

  在本文中，报道了用Togni试剂I的Cu（I）催化O-均烯丙基苯甲二酸酯的分子内氨基三氟甲基化。在手性BOX配体存在的情况下，配有末端烯烃的O-全烯丙基苯甲二酸酯生成具有高对映选择性的手性1,3-恶嗪，并从具有单保护氨基酸的内部烯烃衍生物中以高收率获得外消旋四氢-1,3-氧杂a庚因在类似条件下的添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01552

文献信息

• US7638503B2
  申请人：——

  公开号：US7638503B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• Preparation of selenyl 1,3-oxazines <i>via</i> PhICl₂/Cu₂O-promoted aminoselenation of <i>O</i>-homoallyl benzimidates with diselenides
  作者：Linlin Zhang、Lin Qi、Jia-Min Chen、Wei Dong、Zhuo-Yue Fang、Tong-Yang Cao、Wei Li、Li-Jing Wang

  DOI：10.1039/d1cc04854f

  日期：——

  benzimidate with diselenides promoted by PhICl2/Cu2O has been developed. The easily available and stable diselenides were used as selenium sources. Various selenyl 1,3-oxazines, which are important frameworks in medicinal and biological chemistry, were easily obtained in moderate to good yields for the first time. Easy scaleup and scalability make this method attractive for the preparation of other valuable

  已开发出由 PhICl 2 /Cu 2 O促进的具有二硒化物的O-高烯丙基苯甲酰亚胺的实用亲电氨基硒化。容易获得且稳定的二硒化物被用作硒源。各种硒基 1,3-恶嗪是药物和生物化学中的重要框架，首次以中等至良好的收率轻松获得。易于放大和扩展使该方法对制备其他有价值的有机硒化物具有吸引力。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aminotrifluoromethylation of <i>O</i>-Homoallyl Benzimidates
  作者：Xue-Qing Mou、Feng-Ming Rong、Heng Zhang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01552

  日期：2019.6.21

  In the present paper, the Cu(I)-catalyzed intramolecular aminotrifluoromethylation of O-homoallyl benzimidates with Togni reagent I was reported. O-Homoallyl benzimidates equipped with terminal alkenes produced chiral 1,3-oxazines with high enantioselectivity in the presence of a chiral BOX ligand, and racemic tetrahydro-1,3-oxazepines were obtained in high yields from internal alkene derivatives with

  在本文中，报道了用Togni试剂I的Cu（I）催化O-均烯丙基苯甲二酸酯的分子内氨基三氟甲基化。在手性BOX配体存在的情况下，配有末端烯烃的O-全烯丙基苯甲二酸酯生成具有高对映选择性的手性1,3-恶嗪，并从具有单保护氨基酸的内部烯烃衍生物中以高收率获得外消旋四氢-1,3-氧杂a庚因在类似条件下的添加剂。