N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-napthamide；N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: OCVRCPVUTLCICI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-naphthamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(bromomethyl)-2-(2,6-dibromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydrobenzo[h]isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化酰胺的 CH 烯丙基化和 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮与 N-溴代琥珀酰亚胺的多米诺环合成

  摘要：

  用烯丙基溴在室温下开发了 RhIII 催化的缺电子芳烃、杂芳烃和烯烃的 C-H 烯丙基化反应。反应在乙醚中进行，不脱水，苯胺衍生酰胺的导向阴离子氮有助于 C-H 活化。在烯丙基化之后，通过引入的双键的分子内氨基溴化，实现了 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的多米诺循环合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501551
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  RhIII 催化酰胺的 CH 烯丙基化和 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮与 N-溴代琥珀酰亚胺的多米诺环合成

  摘要：

  用烯丙基溴在室温下开发了 RhIII 催化的缺电子芳烃、杂芳烃和烯烃的 C-H 烯丙基化反应。反应在乙醚中进行，不脱水，苯胺衍生酰胺的导向阴离子氮有助于 C-H 活化。在烯丙基化之后，通过引入的双键的分子内氨基溴化，实现了 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的多米诺循环合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501551

文献信息

• Novel diarylamides and diarylureas with N-substitution dependent activity against medulloblastoma
  作者：Christopher Lawson、Thowaiba Babikr Ahmed Alta、Georgia Moschou、Vasiliki Skamnaki、Theodora G.A. Solovou、Caroline Topham、Joseph Hayes、Timothy J. Snape

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113751

  日期：2021.12
• Rh^III-Catalyzed C-H Allylation of Amides and Domino Cycling Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones with<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Huimin Dai、Chao Yu、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501551

  日期：2016.3

  carried out in diethyl ether without dehydration, and C–H activation was assisted by the directing anionic nitrogen of the aniline-derived amide. Following the allylation, a domino cycling synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones with N-bromosuccinimide (NBS) through intramolecular aminobromination of the introduced double bond was achieved.

  用烯丙基溴在室温下开发了 RhIII 催化的缺电子芳烃、杂芳烃和烯烃的 C-H 烯丙基化反应。反应在乙醚中进行，不脱水，苯胺衍生酰胺的导向阴离子氮有助于 C-H 活化。在烯丙基化之后，通过引入的双键的分子内氨基溴化，实现了 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的多米诺循环合成。